1-deuterio-3-(4-methoxyphenyl)-propanal | 1147862-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-deuterio-3-(4-methoxyphenyl)-propanal
• 英文别名: 1-Deuterio-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1147862-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 165.196
• InChiKey: ZOXCMZXXNOSBHU-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-3-(4-methoxyphenyl)-propanal 、 (E)-4-methoxy-N-(prop-1-en-1-yl)benzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (SP)-1-[(R)-tert-butylphosphinoyl]-2-[(R)-1-(diphenylphosphino)ethyl]ferrocene 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺导向、铑催化的内烯烃与未官能化醛的区域选择性和对映选择性加氢酰化

  摘要：

  尽管目前在不对称加氢酰化方面取得了进展，但未官能化醛与内部烯烃的高度对映选择性催化加成仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们使用配位辅助策略，开发了一种铑催化的未官能化醛与烯酰胺和 β,γ-不饱和酰胺等内部烯烃的区域和对映选择性加成反应。从容易获得的材料中直接获得了具有高对映选择性的有价值的 α-氨基酮和 1,4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10609
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane-4,6-dione 在 phenylsilane-d3 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到1-deuterio-3-(4-methoxyphenyl)-propanal
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Promoted Hydrosilylation of Cyclic Malonates: Synthesis of β-Substituted Aldehydes and γ-Substituted Amines

  摘要：

  The Lewis base-promoted hydrosilylation of cyclic malonates provides a convenient synthesis of beta-substituted aldehydes. No over-reduction to the primary alcohol is observed as the aldehyde functionality is protected until a subsequent hydrolysis step. The utility of the method is demonstrated in a number of examples and further in the synthesis of gamma-substituted propylamines in a one-pot hydrosilylation/reductive amination process.

  DOI：

  10.1021/jo900390d

文献信息

• Lewis Base-Promoted Hydrosilylation of Cyclic Malonates: Synthesis of β-Substituted Aldehydes and γ-Substituted Amines
  作者：Christopher G. Frost、Benjamin C. Hartley

  DOI：10.1021/jo900390d

  日期：2009.5.1

  The Lewis base-promoted hydrosilylation of cyclic malonates provides a convenient synthesis of beta-substituted aldehydes. No over-reduction to the primary alcohol is observed as the aldehyde functionality is protected until a subsequent hydrolysis step. The utility of the method is demonstrated in a number of examples and further in the synthesis of gamma-substituted propylamines in a one-pot hydrosilylation/reductive amination process.
• Amide-Directed, Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroacylation of Internal Alkenes with Unfunctionalized Aldehydes
  作者：Xin Sun、Peng-Chao Gao、Yu-Wen Sun、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.3c10609

  日期：2024.1.10

  hydroacylations, highly enantioselective catalytic addition of unfunctionalized aldehydes to internal alkenes remains an unsolved challenge. Here, using a coordination-assisted strategy, we developed a rhodium-catalyzed regio- and enantioselective addition of unfunctionalized aldehydes to internal alkenes such as enamides and β,γ-unsaturated amides. Valuable α-amino ketones and 1,4-dicarbonyl compounds were

  尽管目前在不对称加氢酰化方面取得了进展，但未官能化醛与内部烯烃的高度对映选择性催化加成仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们使用配位辅助策略，开发了一种铑催化的未官能化醛与烯酰胺和 β,γ-不饱和酰胺等内部烯烃的区域和对映选择性加成反应。从容易获得的材料中直接获得了具有高对映选择性的有价值的 α-氨基酮和 1,4-二羰基化合物。