(2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-cysteinate | 1211530-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-cysteinate
• CAS: 1211530-47-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 430.525
• InChiKey: HXLFBJWVTCJCFP-GBLZOACLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 、 (2R,3R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丁醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三异丙基硅烷 、 水 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  基于O–N酰基转移反应的肽醇合成

  摘要：

  更好地制造麻烦：C末端肽醇无法通过常规固相肽合成（SPPS）进行合成，因为缺少游离的羧基可与树脂连接。通过将β-氨基醇残基固定在树脂上以提供SPPS的起点，可以避免此问题。分子内的O–N酰基转移完成了所需肽的合成（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904276

文献信息

• Synthesis of Peptide Alcohols on the Basis of an O-N Acyl-Transfer Reaction
  作者：Julien Tailhades、Marie-Aude Gidel、Benjamin Grossi、Jennifer Lécaillon、Luc Brunel、Gilles Subra、Jean Martinez、Muriel Amblard

  DOI：10.1002/anie.200904276

  日期：2010.1.4

  alcohols cannot be synthesized by conventional solid‐phase peptide synthesis (SPPS) because of the absence of a free carboxylic group to attach to the resin. This problem was circumvented by anchoring a β‐amino alcohol residue to the resin to provide a starting point for SPPS. An intramolecular O–N acyl shift completed the synthesis of the desired peptides (see scheme).

  更好地制造麻烦：C末端肽醇无法通过常规固相肽合成（SPPS）进行合成，因为缺少游离的羧基可与树脂连接。通过将β-氨基醇残基固定在树脂上以提供SPPS的起点，可以避免此问题。分子内的O–N酰基转移完成了所需肽的合成（请参见方案）。