ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-5-benzoyloxy-4-hydroxy-cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1350928-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-5-benzoyloxy-4-hydroxy-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• CAS: 1350928-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅
• 分子量: 331.328
• InChiKey: YIUMMVIZNJVLSB-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-5-benzoyloxy-4-hydroxy-cyclohex-1-ene-1-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-5-benzoyloxy-4-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体从（-）-ki草酸新型合成不对称的磷酸奥司他韦（Tamiflu）

  摘要：

  描述了通过3,4-环亚硫酸盐中间体3从天然丰富的（-）ki草酸中合成新的磷酸奥司他韦1的不对称合成（方案1）。通过该九步合成，以39％的总收率获得了目标化合物1，合成的特征步骤是在3,4-环的烯丙基（C-3）位置用叠氮化钠进行区域和立体特异性亲核取代。亚硫酸盐3。由于来自未保护的二羟基叠氮化物4的直接氮丙啶形成的产率不令人满意，因此通过保护的3，4-环亚硫酸盐10和13改进了所建立的化合物7的两种制备方法。（方案2）已经开发。在这两种改进的制剂，化合物7由3,4-二环状亚硫酸酯得到3中以64％的7-步骤或62％总产率分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl shikimate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-5-benzoyloxy-4-hydroxy-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体从（-）-ki草酸新型合成不对称的磷酸奥司他韦（Tamiflu）

  摘要：

  描述了通过3,4-环亚硫酸盐中间体3从天然丰富的（-）ki草酸中合成新的磷酸奥司他韦1的不对称合成（方案1）。通过该九步合成，以39％的总收率获得了目标化合物1，合成的特征步骤是在3,4-环的烯丙基（C-3）位置用叠氮化钠进行区域和立体特异性亲核取代。亚硫酸盐3。由于来自未保护的二羟基叠氮化物4的直接氮丙啶形成的产率不令人满意，因此通过保护的3，4-环亚硫酸盐10和13改进了所建立的化合物7的两种制备方法。（方案2）已经开发。在这两种改进的制剂，化合物7由3,4-二环状亚硫酸酯得到3中以64％的7-步骤或62％总产率分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.014