melophlin B | 268745-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: melophlin B
• CAS: 268745-63-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃
• 分子量: 323.476
• InChiKey: SGLNBHHBSFRGQX-HEYCSTLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 melophlin B 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以4.2 mg的产率得到Acetic acid (S)-4-((Z)-1-acetoxy-4-methyl-dodec-1-enyl)-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Melophlins A和B，从海洋海绵Melophlus sarassinorum逆转ras转化细胞表型的新型四酸

  摘要：

  从海洋海绵Melophlus sarassinorum中分离了两种名为melophlins A（1）和B（2）的新四酸，并根据化学和物理化学证据阐明了其绝对立体结构。Melophrins A（1）和B（2）在5μgmL -1的浓度下导致ras转化的NIH3T3细胞的肿瘤表型回复正常。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00092-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基十二酸 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 melophlin B
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯和固定化的Ph 3 PCCO方便地合成melophlin家族的3-酰基四酸

  摘要：

  通过在温和条件下用Ph 3 PCCO环化，由α-氨基酯或其盐酸盐分几步制备天然存在的3-酰基四甲酸（3-酰基吡咯烷-2,4-二酮）melophlin A，B，C和G。固定化的，聚苯乙烯结合的内酯的使用大大简化了副产物Ph 3 PO和其他杂质的去除。评估了各种3-酰化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.036

文献信息

• An expedient synthesis of 3-acyltetramic acids of the melophlin family from α-aminoesters and immobilized Ph3PCCO
  作者：Rainer Schobert、Carsten Jagusch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.036

  日期：2005.2

  The naturally occurring 3-acyltetramic acids (3-acylpyrrolidine-2,4-diones) melophlin A, B, C and G were prepared in few steps from α-aminoesters or their hydrochlorides by cyclization with Ph3PCCO under mild conditions. The employment of immobilized, polystyrene-bound ylide greatly simplifies the removal of by-product Ph3PO and of other impurities. Various 3-acylation methods were assessed.

  通过在温和条件下用Ph 3 PCCO环化，由α-氨基酯或其盐酸盐分几步制备天然存在的3-酰基四甲酸（3-酰基吡咯烷-2,4-二酮）melophlin A，B，C和G。固定化的，聚苯乙烯结合的内酯的使用大大简化了副产物Ph 3 PO和其他杂质的去除。评估了各种3-酰化方法。
• Melophlins A and B, Novel Tetramic Acids Reversing the Phenotype of ras-Transformed Cells, from the Marine Sponge Melophlus sarassinorum
  作者：Shunji Aoki、Kouichi Higuchi、Ying Ye、Rachmaniar Satari、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00092-2

  日期：2000.3

  Two novel tetramic acids named melophlins A (1) and B (2) were isolated from the marine sponge Melophlus sarassinorum, and the absolute stereostructures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Melophrins A (1) and B (2) induced reversion of the tumorous phenotype of ras-transformed NIH3T3 cells to normal at the concentration of 5 μg mL−1.

  从海洋海绵Melophlus sarassinorum中分离了两种名为melophlins A（1）和B（2）的新四酸，并根据化学和物理化学证据阐明了其绝对立体结构。Melophrins A（1）和B（2）在5μgmL -1的浓度下导致ras转化的NIH3T3细胞的肿瘤表型回复正常。