cis-β-p-Tolylmercapto-acrylsaeure | 710-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-β-p-Tolylmercapto-acrylsaeure
• 英文别名: cis-3-(p-Tolyl-mercapto)-acrylsaeure；(Z)-3-(4-methylphenyl)sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 710-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: VKDXMULQZDVYFG-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-β-p-Tolylmercapto-acrylsaeure 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以70%的产率得到6-甲基-4H-硫代色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成（Z）-3-芳硫基丙烯酸和硫代色酮

  摘要：

  芳基卤化物，硫化钠五水合物（Na组成的三组分反应2 S⋅5ħ 2 O），并在2.5％的双（三苯基膦）氯化钯的存在下丙炔酸[的Pd（PPh 3）2氯2 ]，5 ％1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和2当量的1,8-二氮杂双环十一碳烯7-烯（DBU）以高收率选择性产生立体选择性（Z）-3-芳硫基丙烯酸。反应途径的研究表明，在C 芳基卤化物和Na之间S键形成2 S⋅5ħ 2首先进行O，并使所得的中间体与丙酸反应以产生所需的产物。另外，当用酸处理所得产物时，以良好的产率形成了相应的硫代色酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201106
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-(phenylthio)acrylic acid 在 盐酸 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 cis-β-p-Tolylmercapto-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成（Z）-3-芳硫基丙烯酸和硫代色酮

  摘要：

  芳基卤化物，硫化钠五水合物（Na组成的三组分反应2 S⋅5ħ 2 O），并在2.5％的双（三苯基膦）氯化钯的存在下丙炔酸[的Pd（PPh 3）2氯2 ]，5 ％1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和2当量的1,8-二氮杂双环十一碳烯7-烯（DBU）以高收率选择性产生立体选择性（Z）-3-芳硫基丙烯酸。反应途径的研究表明，在C 芳基卤化物和Na之间S键形成2 S⋅5ħ 2首先进行O，并使所得的中间体与丙酸反应以产生所需的产物。另外，当用酸处理所得产物时，以良好的产率形成了相应的硫代色酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201106

文献信息

• Diastereoselective diels-alder reactions of optically-active vinyl sulphoxides
  作者：Margaret A. Brimble、Brian R. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96739-0

  日期：1985.1

  The Diels-Alder reaction of an optically active vinyl sulphoxide containing a second electron withdrawing group with cyclopentadiene gave separable diastereomers. The effect of Lewis acid catalysis on the reaction was studied. Reaction of an acetylenic anion with menthyl p-toluene sulphinate gave an anomalous product.

  含有第二个吸电子基团的旋光乙烯基亚砜与环戊二烯的Diels-Alder反应得到可分离的非对映异构体。研究了路易斯酸催化反应的影响。炔属阴离子与对甲苯亚磺酸薄荷酯的反应得到异常产物。
• The Stereochemistry of Base-catalyzed Additions of p-Toluenethiol to Several Negatively-substituted Acetylenes. An Exception to the Rule of trans-Nucleophilic Addition^1,2
  作者：William E. Truce、Richard F. Heine

  DOI：10.1021/ja01576a062

  日期：1957.10
• Angeletti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1115,1122
  作者：Angeletti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Montanari; Negrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1068,1069 Anm. 7
  作者：Montanari、Negrini

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of the Base-catalyzed Addition of p-Toluenethiol to Propiolic Acid^1,2
  作者：William E. Truce、David L. Goldhamer、Robert B. Kruse

  DOI：10.1021/ja01527a043

  日期：1959.9