Z-3-(4-methylphenylsulfonyl)acrylic acid | 715-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-3-(4-methylphenylsulfonyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-tosylacrylic acid；cis-β-p-Toluolsulfonyl-acrylsaeure；cis-β-p-Tolylsulfonyl-acrylsaeure；3c-(toluene-4-sulfonyl)-acrylic acid；3c-(Toluol-4-sulfonyl)-acrylsaeure；(Z)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enoic acid
• CAS: 715-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: MXTRJSXCQMVPSG-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 以100%的产率得到Z-3-(4-methylphenylsulfonyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova, V. N.; Yakovlev, V. V.; Veksler, V. I., Journal of General Chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 12, p. 2508 - 2509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonation of Alkynylcarbonyl Compounds with Sulfinic Acid in Water
  作者：Chao Wu、Panpan Yang、Zhimin Fu、Yong Peng、Xin Wang、Zuozhi Zhang、Fang Liu、Wenyi Li、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01549

  日期：2016.11.18

  We report the atom-economic and environmentally friendly synthesis of Z-β-sulfonyl-a,β-unsaturated carbonyl compounds in water. The mechanism study reveals that the hydrosulfonylation of alkynylcarbonyl compounds with sulfinic acids proceeds via a mechanism that features a sulfinic acid molecule protonating an alkynyl motif to form the ethenium intermediate, which subsequently reacted with a sulfonyl

  我们报告了水中Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的原子经济和环境友好合成。机理研究表明，炔基羰基化合物与亚磺酸的氢磺酰化反应是通过一种机理进行的，该机理的特征是亚磺酸分子使炔基基元质子化，从而形成乙烯中间体，随后该中间体与磺酰基阴离子反应，得到所需的产物。乙烯中间体可区分炔烃底物C bondC三键上两个取代基之间的电子和空间需求，以显示来自多种Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的高区域选择性和立体选择性。
• Montanari; Negrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1068,1069 Anm. 7
  作者：Montanari、Negrini

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of the Base-catalyzed Addition of p-Toluenethiol to Propiolic Acid^1,2
  作者：William E. Truce、David L. Goldhamer、Robert B. Kruse

  DOI：10.1021/ja01527a043

  日期：1959.9
• Mikhailova, V. N.; Yakovlev, V. V.; Veksler, V. I., Journal of General Chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 12, p. 2508 - 2509
  作者：Mikhailova, V. N.、Yakovlev, V. V.、Veksler, V. I.

  DOI：——

  日期：——