tert-butyl N-[(1S,2R)-2-acetamido-5-cyano-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate | 1084693-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-acetamido-5-cyano-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1084693-83-3
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 367.52
• InChiKey: UMSHIPPJPXJULX-RGPPAHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(acetylamino)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexen-3-one 、 三甲基氰硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,5-降冰片二烯 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到tert-butyl N-[(1S,2R)-2-acetamido-5-cyano-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氰化物与烯酮的催化共轭加成：Ni(0)和Gd(OTf)3的协同催化

  摘要：

  使用 Ni(0) 和 Gd(OTf) 3 的协同催化，开发了一种高效、合成有用的催化偶联物加成氰化物到烯酮中。助催化剂 Gd(OTf) 3 显着加速了反应。底物范围广泛，包括环状、直链、支链和芳香烯酮。通过使用这种新方法，我们达菲合成中的关键转化（烯酮的共轭氰化）的合成效率得到了显着提高。三氟甲磺酸钆有助于将 Ni(0) 氧化加成到烯酮中，这是催化循环中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078264

文献信息

• Catalytic Conjugate Addition of Cyanide to Enones: Cooperative Catalysis of Ni(0) and Gd(OTf)₃
  作者：Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki、Yuta Tanaka

  DOI：10.1055/s-2008-1078264

  日期：——

  catalytic cunjugate addition of cyanide to enones was developed using cooperative catalysis of Ni(0) and Gd(OTf) 3 . The co-catalyst, Gd(OTf) 3 , dramatically accelerated the reaction. The substrate scope is broad, including cyclic, linear, branched, and aromatic enones. Synthetic efficiency of the key conversion in our Tamiflu synthesis, conjugate cyanation of an enone, was significantly improved by using

  使用 Ni(0) 和 Gd(OTf) 3 的协同催化，开发了一种高效、合成有用的催化偶联物加成氰化物到烯酮中。助催化剂 Gd(OTf) 3 显着加速了反应。底物范围广泛，包括环状、直链、支链和芳香烯酮。通过使用这种新方法，我们达菲合成中的关键转化（烯酮的共轭氰化）的合成效率得到了显着提高。三氟甲磺酸钆有助于将 Ni(0) 氧化加成到烯酮中，这是催化循环中的关键步骤。