(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propan-1-ol | 188802-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propan-1-ol
• CAS: 188802-16-6
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂Si
• 分子量: 385.622
• InChiKey: MFHBFHDJJICYMY-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2R,3S)-2-(dibenzylamino)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-levulinyl-4-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的氨基酸基序：(2S,3S)-3-羟基亮氨酸的 O-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.113
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis and bioactivity of long-chain anti-2-amino-3-alkanols

  摘要：

  An improved four-step approach for the stereoselective synthesis of long-chain anti-2-amino-3-alkanols is described. Using this method, the syntheses of antiproliferative (antitumoral) compounds, spisulosine (ES-285, 2), clavaminols A and B (3 and 4), the deacetylated products of clavaminols H and N (7 and 8), as well as (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol (9) and xestoaminol C (10), have been achieved in excellent diastereoselectivities. In vitro study showed that these compounds induced cell death and dose-dependently inhibited cell proliferation in human glioblastoma cell line SHG-44, indicating the anti-tumor property of this series of compounds. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.010

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of (2S, 3S)-β-hydroxyleucine
  作者：Taoues Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00207-4

  日期：1997.3

  A highly diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagent to N,N-dibenzyl-O-TBS-serinal3 was the key step in the present synthesis of (2S, 3S)-β-hydroxyleucine1.

  甲高度非对映亲核加成Grignard试剂到Ñ，Ñ -dibenzyl- ö -TBS-serinal 3是在（2本合成中的关键步骤小号，3小号） - β -hydroxyleucine 1。
• Total Synthesis of Bengazole A
  作者：Srivari Chandrasekhar、Ambadi Sudhakar

  DOI：10.1021/ol9024138

  日期：2010.1.15

  The divergent and enantioselective total synthesis of the powerful antifungal marine natural product bengazole A has been achieved.

  已经实现了强大的抗真菌海洋天然产物苯并恶唑A的发散和对映选择性全合成。
• Diastereoselective Synthesis of γ-Hydroxy-β-amino Alcohols and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-β-Hydroxyleucine from Chiral <scp>d</scp>-(<i>N,N</i>-Dibenzylamino)serine (TBDMS) Aldehyde
  作者：Taoues Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo971468w

  日期：1998.3.1
• Diastereoselective synthesis and bioactivity of long-chain anti-2-amino-3-alkanols
  作者：Bi-Shuang Chen、Long-He Yang、Jian-Liang Ye、Tao Huang、Yuan-Ping Ruan、Jin Fu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.010

  日期：2011.11

  An improved four-step approach for the stereoselective synthesis of long-chain anti-2-amino-3-alkanols is described. Using this method, the syntheses of antiproliferative (antitumoral) compounds, spisulosine (ES-285, 2), clavaminols A and B (3 and 4), the deacetylated products of clavaminols H and N (7 and 8), as well as (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol (9) and xestoaminol C (10), have been achieved in excellent diastereoselectivities. In vitro study showed that these compounds induced cell death and dose-dependently inhibited cell proliferation in human glioblastoma cell line SHG-44, indicating the anti-tumor property of this series of compounds. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Amino acid motifs in natural products: synthesis of <i>O</i>-acylated derivatives of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-hydroxyleucine
  作者：Oliver Ries、Martin Büschleb、Markus Granitzka、Dietmar Stalke、Christian Ducho

  DOI：10.3762/bjoc.10.113

  日期：——

  Within the context of our work regarding the total synthesis of muraymycin nucleoside antibiotics, we have developed a synthetic approach towards (2S,3S)-3-hydroxyleucine building blocks. Application of different protecting group patterns led to building blocks suitable for C- or N-terminal derivatization as well as for solid-phase peptide synthesis. With respect to according motifs occurring in natural

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。