(E)-1-phenyl-2(S_S)-(p-tolylsulfinyl)pent-1-en-3(S)-ol mesylate | 131974-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2(S_S)-(p-tolylsulfinyl)pent-1-en-3(S)-ol mesylate
• 英文别名: [(E,3S)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylpent-1-en-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 131974-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄S₂
• 分子量: 378.513
• InChiKey: RPKZIMSEQPFJFU-UVGIBYEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2(S_S)-(p-tolylsulfinyl)pent-1-en-3(S)-ol mesylate 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 生成 1-Phenyl-1,2-pentadiene 、 (Z)-2(R)-phenyl-3(S_S)-(p-tolylsulfinyl)hex-3-ene 、 (E)-2(S)-phenyl-3(S_S)-(p-tolylsulfinyl)hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过无环烯丙基甲磺酸酯的S（N）2'置换形成对映选择性碳-碳键（1）。

  摘要：

  对映体纯的烯丙基甲磺酰氧基乙烯基亚砜的铜介导的S（N）2'置换以高收率和立体选择性发生。在这些加合物中，新产生的手性中心与乙烯基亚砜官能团相邻，后者应允许随后的手性转移操作。另外，对映体纯的烯基砜和带有烯丙基立体中心的烯烃很容易从这些加合物中以高度几何控制的方式获得。已经研究了结构相关的甲氧基氧化硫和砜与有机铜酸盐的S（N）2'置换。从烯丙基醇位置的单一对映异构体，可以通过调节硫的氧化水平来控制新手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo961292i
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-methyl-4-(styrylsulfinyl)benzene 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-phenyl-2(S_S)-(p-tolylsulfinyl)pent-1-en-3(S)-ol mesylate
  参考文献：
  名称：

  通过无环烯丙基甲磺酸酯的S（N）2'置换形成对映选择性碳-碳键（1）。

  摘要：

  对映体纯的烯丙基甲磺酰氧基乙烯基亚砜的铜介导的S（N）2'置换以高收率和立体选择性发生。在这些加合物中，新产生的手性中心与乙烯基亚砜官能团相邻，后者应允许随后的手性转移操作。另外，对映体纯的烯基砜和带有烯丙基立体中心的烯烃很容易从这些加合物中以高度几何控制的方式获得。已经研究了结构相关的甲氧基氧化硫和砜与有机铜酸盐的S（N）2'置换。从烯丙基醇位置的单一对映异构体，可以通过调节硫的氧化水平来控制新手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo961292i

文献信息

• Evidence for “stable” organocopper intermediates in the reaction between Me2CuLi·LiI and allylic sulfinyl mesylates.
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、M.Belén Rubio、Joseph P. Marino、Alma Viso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61252-2

  日期：1992.8

  The addition of Me2CuLi.LiI to acyclic allylic sulfinyl mesylates bearing a phenyl functionality in the molecule gives rise to chiral allenes 4 and 11 in variable yields and optical purities, presumably via an unusually stable sigma-copper(III) species.