(E)-2(S)-phenyl-3(S_S)-(p-tolylsulfinyl)hex-3-ene | 131974-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2(S)-phenyl-3(S_S)-(p-tolylsulfinyl)hex-3-ene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(S)-[(E,2S)-2-phenylhex-3-en-3-yl]sulfinyl]benzene
• CAS: 131974-01-1
• 化学式: C₁₉H₂₂OS
• 分子量: 298.449
• InChiKey: ASAZVIHHQREMOH-LAJCHOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2(S)-phenyl-3(S_S)-(p-tolylsulfinyl)hex-3-ene 在 MMPP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-2(S)-phenyl-3-(p-tolylsulfonyl)hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过无环烯丙基甲磺酸酯的S（N）2'置换形成对映选择性碳-碳键（1）。

  摘要：

  对映体纯的烯丙基甲磺酰氧基乙烯基亚砜的铜介导的S（N）2'置换以高收率和立体选择性发生。在这些加合物中，新产生的手性中心与乙烯基亚砜官能团相邻，后者应允许随后的手性转移操作。另外，对映体纯的烯基砜和带有烯丙基立体中心的烯烃很容易从这些加合物中以高度几何控制的方式获得。已经研究了结构相关的甲氧基氧化硫和砜与有机铜酸盐的S（N）2'置换。从烯丙基醇位置的单一对映异构体，可以通过调节硫的氧化水平来控制新手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo961292i
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-methyl-4-(styrylsulfinyl)benzene 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-2(S)-phenyl-3(S_S)-(p-tolylsulfinyl)hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric carbon-carbon bond formation via sulfoxide-directed SN2' displacements of acyclic allylic mesylates

  摘要：

  The addition of organocyanocuprates to acylic allylic mesylates bearing a chiral sulfoxide in the 2-position occurs with complete S(N)2' regioselectivity, high E/Z stereoselectivity (15:1) and high asymmetric induction to produce enantiometrically pure trisubstituted vinyl sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/jo00004a002

文献信息

• Evidence for “stable” organocopper intermediates in the reaction between Me2CuLi·LiI and allylic sulfinyl mesylates.
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、M.Belén Rubio、Joseph P. Marino、Alma Viso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61252-2

  日期：1992.8

  The addition of Me2CuLi.LiI to acyclic allylic sulfinyl mesylates bearing a phenyl functionality in the molecule gives rise to chiral allenes 4 and 11 in variable yields and optical purities, presumably via an unusually stable sigma-copper(III) species.
• Enantioselective Carbon−Carbon Bond Formation via S_N2‘ Displacements of Acyclic Allylic Mesylates¹
  作者：Joseph P. Marino、Alma Viso、Jae-Don Lee、Roberto Fernández de la Pradilla、Paloma Fernández、M. Belén Rubio

  DOI：10.1021/jo961292i

  日期：1997.2.1

  S(N)2' displacement of enantiomerically pure allylic mesyloxy vinyl sulfoxides takes place with high yields and stereoselectivities. In these adducts, the newly created chiral center is adjacent to a vinyl sulfoxide functionality which should allow for subsequent chirality transfer operations. Alternatively, enantiopure alkenyl sulfones and alkenes bearing an allylic stereocenter are readily available

  对映体纯的烯丙基甲磺酰氧基乙烯基亚砜的铜介导的S（N）2'置换以高收率和立体选择性发生。在这些加合物中，新产生的手性中心与乙烯基亚砜官能团相邻，后者应允许随后的手性转移操作。另外，对映体纯的烯基砜和带有烯丙基立体中心的烯烃很容易从这些加合物中以高度几何控制的方式获得。已经研究了结构相关的甲氧基氧化硫和砜与有机铜酸盐的S（N）2'置换。从烯丙基醇位置的单一对映异构体，可以通过调节硫的氧化水平来控制新手性中心的绝对构型。
• Asymmetric carbon-carbon bond formation via sulfoxide-directed SN2' displacements of acyclic allylic mesylates
  作者：J. P. Marino、A. Viso、Roberto Fernandez de la Pradilla、P. Fernandez

  DOI：10.1021/jo00004a002

  日期：1991.2

  The addition of organocyanocuprates to acylic allylic mesylates bearing a chiral sulfoxide in the 2-position occurs with complete S(N)2' regioselectivity, high E/Z stereoselectivity (15:1) and high asymmetric induction to produce enantiometrically pure trisubstituted vinyl sulfoxides.