ethyl (3aS,4R,7aR)-4-benzoyloxy-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3,2lambda4-benzodioxathiole-6-carboxylate | 1350928-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3aS,4R,7aR)-4-benzoyloxy-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3,2lambda4-benzodioxathiole-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aS,4R,7aR)-4-benzoyloxy-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3,2λ4-benzodioxathiole-6-carboxylate
• CAS: 1350928-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇S
• 分子量: 352.365
• InChiKey: VNGZAZJIVPKGMV-QXUNPTPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aS,4R,7aR)-4-benzoyloxy-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3,2lambda4-benzodioxathiole-6-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-5-benzoyloxy-4-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体从（-）-ki草酸新型合成不对称的磷酸奥司他韦（Tamiflu）

  摘要：

  描述了通过3,4-环亚硫酸盐中间体3从天然丰富的（-）ki草酸中合成新的磷酸奥司他韦1的不对称合成（方案1）。通过该九步合成，以39％的总收率获得了目标化合物1，合成的特征步骤是在3,4-环的烯丙基（C-3）位置用叠氮化钠进行区域和立体特异性亲核取代。亚硫酸盐3。由于来自未保护的二羟基叠氮化物4的直接氮丙啶形成的产率不令人满意，因此通过保护的3，4-环亚硫酸盐10和13改进了所建立的化合物7的两种制备方法。（方案2）已经开发。在这两种改进的制剂，化合物7由3,4-二环状亚硫酸酯得到3中以64％的7-步骤或62％总产率分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl shikimate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (3aS,4R,7aR)-4-benzoyloxy-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3,2lambda4-benzodioxathiole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体从（-）-ki草酸新型合成不对称的磷酸奥司他韦（Tamiflu）

  摘要：

  描述了通过3,4-环亚硫酸盐中间体3从天然丰富的（-）ki草酸中合成新的磷酸奥司他韦1的不对称合成（方案1）。通过该九步合成，以39％的总收率获得了目标化合物1，合成的特征步骤是在3,4-环的烯丙基（C-3）位置用叠氮化钠进行区域和立体特异性亲核取代。亚硫酸盐3。由于来自未保护的二羟基叠氮化物4的直接氮丙啶形成的产率不令人满意，因此通过保护的3，4-环亚硫酸盐10和13改进了所建立的化合物7的两种制备方法。（方案2）已经开发。在这两种改进的制剂，化合物7由3,4-二环状亚硫酸酯得到3中以64％的7-步骤或62％总产率分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.014

文献信息

• Novel asymmetric synthesis of oseltamivir phosphate (Tamiflu) from (−)-shikimic acid via cyclic sulfite intermediates
  作者：Liang-Deng Nie、Xiao-Xin Shi、Na Quan、Fei-Feng Wang、Xia Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.014

  日期：2011.9

  A novel asymmetric synthesis of oseltamivir phosphate 1 from the naturally abundant (−)-shikimic acid via 3,4-cyclic sulfite intermediate 3 (Scheme 1) is described. Target compound 1 was obtained in 39% overall yield from this nine-step synthesis, and the characteristic step of the synthesis is the regio- and stereospecific nucleophilic substitution with sodium azide at the allylic (C-3) position of

  描述了通过3,4-环亚硫酸盐中间体3从天然丰富的（-）ki草酸中合成新的磷酸奥司他韦1的不对称合成（方案1）。通过该九步合成，以39％的总收率获得了目标化合物1，合成的特征步骤是在3,4-环的烯丙基（C-3）位置用叠氮化钠进行区域和立体特异性亲核取代。亚硫酸盐3。由于来自未保护的二羟基叠氮化物4的直接氮丙啶形成的产率不令人满意，因此通过保护的3，4-环亚硫酸盐10和13改进了所建立的化合物7的两种制备方法。（方案2）已经开发。在这两种改进的制剂，化合物7由3,4-二环状亚硫酸酯得到3中以64％的7-步骤或62％总产率分别。