2-(2-bromo-2-fluoroethyl)naphthalene | 1616365-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromo-2-fluoroethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Bromo-2-fluoroethyl)naphthalene
• CAS: 1616365-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF
• 分子量: 253.114
• InChiKey: NLTCGWCGQQRLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-2-fluoroethyl)naphthalene 、 9-(3-phenylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium tert-butylate 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(2-fluoro-5-phenylpentyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-fluoroalkanes 的 Suzuki 交叉偶联反应有效合成仲烷基氟

  摘要：

  有机氟化合物在科学的各个领域都有广泛的应用。因此，开发新的高效和选择性合成方法是有机化学的一个重要目标。在这里，我们展示了第一个 Suzuki 交叉偶联反应，该反应利用二卤代化合物制备仲烷基氟化物。即，前所未有地使用简单的 1-halo-1-fluoroalkanes 作为 C(sp(3))-C(sp(3)) 和 C(sp(3))-C(sp(2)) 中的亲电试剂交叉-偶联允许在没有相邻活化官能团的情况下在烷基链中正式位点选择性地掺入 F 基团。还提出了通过相应 α-氟代羧酸的碘脱羧作用制备亲电底物 1-halo-1-fluoroalkanes 的高效方法。概念上新的有机氟化物路线用于轻松制备具有生物医学价值的化合物。此外，我们证明了用于手性仲烷基氟化物立体聚合合成的已开发反应的不对称版本是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja504089y
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(naphthalen-2-ylmethyl)malonate 在 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin 、 四乙基溴化铵 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-2-fluoroethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  未活化的 1-Fluoro-1-haloalkanes 的对映选择性 Suzuki 交叉偶联：手性 β-、γ-、δ-和 ε-氟烷烃的合成

  摘要：

  将氟原子并入立体中心是一项极具挑战性的转变，目前的方法主要提供手性 α- 和 β- 氟烷烃。在本文中，描述了构建具有良好对映选择性的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氟代烷烃的新型通用方法的开发。不同的导向基团，如苄基、酮和磺酰基，在 Ni 催化剂和手性二胺配体的存在下，在 Suzuki 交叉偶联条件下显示出良好的对映选择性。它包括在距离官能团的 δ 或 ε 位置处对映选择性合成手性含氟中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00473