N_b-4'-bromobenzyltryptamine hydrochloric acid salt | 57691-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N_b-4'-bromobenzyltryptamine hydrochloric acid salt
• 英文别名: N_b-4'-bromobenzyltryptaminium chloride；(4-bromo-benzyl)-(2-indol-3-yl-ethyl)-amine; hydrochloride；N-[(4-bromophenyl)methyl]-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 57691-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂*ClH
• 分子量: 365.7
• InChiKey: HHXNUIAHPCKOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  开联番木鳖苷 、 N_b-4'-bromobenzyltryptamine hydrochloric acid salt 生成 O',O',O',O'-tetraacetyl-4-(4''-bromobenzyl)vincoside
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of vincoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00854a068
• 作为产物：
  描述：

  N_b-4'-bromobenzylidenetryptamine 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N_b-4'-bromobenzyltryptamine hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  N-苄基色胺中的 5-HT2 受体结合、功能活性和选择性。

  摘要：

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0209804

文献信息

• Configurative Correlation and Conformational Analysis of Strictosidine and Vincoside Derivatives
  作者：Ágnes Patthy-Lukáts、Ákos Kocsis、László F. Szabó、B. Podányi

  DOI：10.1021/np990150r

  日期：1999.11.1

  On the basis of the configuration of C-15 of the secologanin unit, using detailed NMR analysis, the configuration of C-3, the solution conformation around C-14, and the glucosidic bridge, as well as those of the dihydropyran and tetrahydropyridine rings, were determined in the vincosamide and strictosamide derivatives 4b and 5b. The stereochemical analysis was extended by chemical correlation to the

  根据次茄子苷元单元C-15的构型，使用详细的NMR分析，C-3的构型，C-14周围的溶液构象和糖苷桥以及二氢吡喃和四氢吡啶环的构象，是在vincosamide和strictosamide衍生物4b和5b中测定的。通过化学相关性将立体化学分析扩展至4-苄基丁糖苷和长春苷衍生物3c和3d。提出了实验证明来解释乙酰化的严格酰胺衍生物的“异常”化学位移。