cis-(2-styryl-phenyl)carbamic acid tert-butyl ester | 936641-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-(2-styryl-phenyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl (Z)-(2-styrylphenyl)carbamate；tert-Butyl (Z)-(2-styrylphenyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[(Z)-2-phenylethenyl]phenyl]carbamate
• CAS: 936641-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: RQMLVXXQKRBKFA-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(2-styryl-phenyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 五甲基二乙烯三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzylideneoxindole
  参考文献：
  名称：

  顺式-sti的直接乙烯基锂化和不对称的顺式-sti的定向乙烯基锂化的开发和应用。

  摘要：

  [反应：请参见文本]使用s-BuLi在-25°C的THF中可以轻松实现顺式-苯乙烯的乙烯基去质子化。和随后与亲电试剂的反应导致三取代烯烃的有效的立体选择性合成。可以区域选择性地实现不对称的顺式-苯乙烯-2-苯乙烯基-苯基-氨基甲酸叔丁酯的定向乙烯基锂化，从而将该方法扩展用于吲哚化学中的进一步合成应用。

  DOI：

  10.1021/ol070239l
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 二氧化碳 、 [Pd(4-dimethylaminopyridine)₂(acetylacetone)]₂[V₆O₁₁(OMe)₈]*H₂O 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 cis-(2-styryl-phenyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过邻位脱羧/胺化/ Heck反应使用O-芳酰氧基氨基甲酸酯区域选择性合成2-乙烯基苯胺

  摘要：

  描述了利用芳基羧酸作为稳定，廉价和广泛可获得的芳基化试剂的2-乙烯基苯胺的新的顺序方法。采用Pd-POVs催化剂体系，该方案不仅克服了脱羧偶联到邻位取代底物上的限制障碍，而且还提供了特殊的位置来生成新的C（sp 2）-N和C（sp 2）-C （sp 2）债券。机理实验表明，在该反应中，C（sp 2）-COOH的裂解优先于C（sp 2）-X键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01020

文献信息

• Tricotet, Thomas; Fleming, Patricia; Cotter, Juliet, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3142 - 3143
  作者：Tricotet, Thomas、Fleming, Patricia、Cotter, Juliet、Hogan, Anne-Marie L.、Strohmann, Carsten、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of 2-Vinylanilines Using <i>O</i>-aroyloxycarba-mates by Sequential Decarboxylation/Amination/Heck Reaction
  作者：Peihe Li、Nuannuan Ma、Jikun Li、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01020

  日期：2017.8.4

  ortho-substituted substrates, but also provides site-special to create new C(sp2)-N and C(sp2)-C(sp2) bonds. Mechanistic experiments suggest the cleavage of C(sp2)-COOH gives priority to C(sp2)-X bond in this reaction.

  描述了利用芳基羧酸作为稳定，廉价和广泛可获得的芳基化试剂的2-乙烯基苯胺的新的顺序方法。采用Pd-POVs催化剂体系，该方案不仅克服了脱羧偶联到邻位取代底物上的限制障碍，而且还提供了特殊的位置来生成新的C（sp 2）-N和C（sp 2）-C （sp 2）债券。机理实验表明，在该反应中，C（sp 2）-COOH的裂解优先于C（sp 2）-X键。
• Development and Application of a Direct Vinyl Lithiation of <i>cis</i>-Stilbene and a Directed Vinyl Lithiation of an Unsymmetrical <i>cis</i>-Stilbene
  作者：Juliet Cotter、Anne-Marie L. Hogan、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/ol070239l

  日期：2007.4.1

  1-lithio-1,2-diphenylethene undergoes an in situ Z-to-E isomerization, and subsequent reaction with electrophiles results in an efficient stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. A directed vinyl lithiation of the unsymmetrical cis-stilbene 2-styryl-phenyl-carbamic acid tert-butyl ester can be achieved regioselectively, thereby expanding this methodology for further synthetic applications in

  [反应：请参见文本]使用s-BuLi在-25°C的THF中可以轻松实现顺式-苯乙烯的乙烯基去质子化。和随后与亲电试剂的反应导致三取代烯烃的有效的立体选择性合成。可以区域选择性地实现不对称的顺式-苯乙烯-2-苯乙烯基-苯基-氨基甲酸叔丁酯的定向乙烯基锂化，从而将该方法扩展用于吲哚化学中的进一步合成应用。