(3S)-3-methyl-4-phenylsulfonylbutyl tetrahydropyranyl ether | 185681-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-methyl-4-phenylsulfonylbutyl tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-[(3S)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbutoxy]oxane
• CAS: 185681-35-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄S
• 分子量: 312.43
• InChiKey: OBGFELJQHFIYMU-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-4-phenylsulfonylbutyl tetrahydropyranyl ether 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium amalgam 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-bromo-3RS,7RS,11-trimethyldodecane
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（2R，4'R，8'R）-α-生育酚（维生素E）的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.272
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-3-methyl-4-phenylsulfonylbutanoic acid 在 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-3-methyl-4-phenylsulfonylbutyl tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (2R,4'R,8'R)-.ALPHA.-Tocopherol (Vitamin E) Side Chain.

  摘要：

  光学纯度为 (3R,7R)-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇 (16) 与 α-生育酚侧链相对应，该化合物是通过由酶水解产物 (2S, 3S)-2 得到的手性异戊二烯单元 (3S)-9 与由 (R)-(+)-pulegone 得到的十碳烷基化试剂 (R)-13 的偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2153

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of (+)-.ALPHA.-Polypodatetraene and Methyl (5R,10R,13R)-Labda-8-en-15-oate
  作者：Masako Kinoshita、Takahiro Miyake、Yuusuke Arima、Minako Oguma、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.56.118

  日期：——

  The reported enzymatic resolution products acetate of (1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-ethylene acetal} (8aS)-5 (>99% ee)] and [(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-ethylene acetal (8aR)-4 (98% ee) were converted to (+)-α-polypodatetraene (1) and methyl (5R,10R,13R)-labda-8-en-15-oate (2), respectively. For the synthesis of (5R,10R,13R)-2, chiral isoprene congener (3S)-26 corresponding to the right part of 2 was synthesized based on the lipase-assisted resolution of (±)-2-methyl-3- (p-methoxyphenyl)propanol (17).

  已报道的酶解产物(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛的乙酸酯} (8aS)-5 (>99% ee)]和[(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4、4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛 (8aR)-4 (98% ee)]分别转化为 (+)-α-polypodatetraene (1) 和 (5R,10R,13R)-labda-8-烯-15-酸甲酯 (2)。为了合成 (5R,10R,13R)-2，根据脂肪酶辅助解析 (±)-2- 甲基-3-（对甲氧基苯基）丙醇 (17) 的方法，合成了对应于 2 右半部分的手性异戊二烯同系物 (3S)-26。
• A Synthesis of (2R,4'R,8'R)-.ALPHA.-Tocopherol (Vitamin E) Side Chain.
  作者：Cheng Yu CHEN、Shinji NAGUMO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.2153

  日期：——

  Optically pure (3R, 7R)-3, 7, 11-trimethyldodecan-1-ol (16), corresponding to the α-tocopherol side chain, was synthesized by the coupling reaction of a chiral isoprene unit (3S)-9 derived from an enzymatically hydrolyzed product (2S, 3S)-2 and a ten-carbon alkylating reagent (R)-13 derived from (R)-(+)-pulegone.

  光学纯度为 (3R,7R)-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇 (16) 与 α-生育酚侧链相对应，该化合物是通过由酶水解产物 (2S, 3S)-2 得到的手性异戊二烯单元 (3S)-9 与由 (R)-(+)-pulegone 得到的十碳烷基化试剂 (R)-13 的偶联反应合成的。
• Enantioselective Synthesis of (2R,4'R, 8'R)-.ALPHA.-Tocopherol(Vitamin E) Based on Enzymatic Function.
  作者：Masako NOZAWA、Keiko TAKAHASHI、Keisuke KATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.48.272

  日期：——

  Syntheses of (S)-chroman-2-carboxaldehyde congener 1 and (S)-chiral isoprene unit 3 were achieved based on the enzymatic acetylation of (+/-)-chroman-2-methanol 6 and (+/-)-(2,3)-anti-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-1,3-propane diol 12, respectively. Synthesis of the side-chain part corresponding to (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol 27 was achieved by the coupling reaction of (S)-3 and (R)-3,7-dimethyloctyl

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。