β-sultam-3-acetic acid benzylester | 156977-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-sultam-3-acetic acid benzylester
• 英文别名: benzyl (RS)-1,2-thiazetidin-3-acetate 1,1-dioxide；Benzyl (rs)-1,2-thiazetidine-3-acetate 1,1-dioxide；benzyl 2-(1,1-dioxothiazetidin-3-yl)acetate
• CAS: 156977-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: MZLFIJHVNAJVKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-sultam-3-acetic acid benzylester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 benzyl (E)-4-<(tert-butoxylcarbonylmethyl)aminosulfonyl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Schwenkkraus, Peter; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 251 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-amino-4-(benzylthio)butanoate hydrochloride 在 氨 、 氯 作用下， 生成 β-sultam-3-acetic acid benzylester
  参考文献：
  名称：

  Schwenkkraus, Peter; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 251 - 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides. Synthesis and Properties of N-Alkylated and N-Acylated Derivatives of 1,2-Thiazetidine-3-acetic Acid 1,1-Dioxide
  作者：Till R�hrich、Bassam Abu Thaher、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-003-0105-2

  日期：2004.1.1

  acid NCA , which seemed to be the most universal method. Most of the obtained “β-sultam peptides” were sensitive against humidity, they hydrolyzed forming sulfonic acids, and reactions with amines resulted in sulfonamides. Reactions of N -acylated products showed that the sulfonyl group was faster attacked than the imide structure.

  1,2- Thiazetidine -3-乙酸-1,1-二氧化物是 Ñ 使用bromoacetates烷基化，和 Ñ 使用任一酰氯-acylated，保护的氨基酸氟化物，或 ñ -保护氨基酸 NCA ，这似乎是最通用方法。所获得的大多数“β-sultam肽”对湿度敏感，它们会水解形成磺酸，并且与胺反应会生成磺酰胺。 N- 酰化产物的反应 表明，磺酰基的攻击速度比酰亚胺结构快。