6-溴吡啶[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 142168-97-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 6-溴吡啶[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 中文别名: 6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮
• 英文名称: 6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-bromo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142168-97-6
• 化学式: C₇H₄BrN₃O₂
• 分子量: 242.032
• InChiKey: NVEZTQHZGXJZFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吡啶[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到6-溴-2,4-二氯吡啶并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  具有改善的大鼠NPR-A活性的新型人利钠肽受体A（NPR-A）激动剂的发现和体内效应

  摘要：

  通过优化喹唑啉衍生物的结构以改善对大鼠NPR-A的激动活性，评估了利钠肽受体A（NPR-A）激动剂的体内作用。发现在喹唑啉环上的4-位的1，4-顺式-氨基环己基脲部分和在2-位的d-丙氨醇的羟基是改善大鼠NPR-A活性的重要因素。我们确定了针对大鼠NPR-A的强效喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物，其纳摩尔浓度EC 50为两位数。该体内结果显示，化合物56b的以1.0 mg / kg / min的剂量给药可显着增加大鼠血浆cGMP浓度和尿量。我们发现了新型有效的NPR-A激动剂，其激动作用类似于心钠素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴烟酸甲酯 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-溴吡啶[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有改善的大鼠NPR-A活性的新型人利钠肽受体A（NPR-A）激动剂的发现和体内效应

  摘要：

  通过优化喹唑啉衍生物的结构以改善对大鼠NPR-A的激动活性，评估了利钠肽受体A（NPR-A）激动剂的体内作用。发现在喹唑啉环上的4-位的1，4-顺式-氨基环己基脲部分和在2-位的d-丙氨醇的羟基是改善大鼠NPR-A活性的重要因素。我们确定了针对大鼠NPR-A的强效喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物，其纳摩尔浓度EC 50为两位数。该体内结果显示，化合物56b的以1.0 mg / kg / min的剂量给药可显着增加大鼠血浆cGMP浓度和尿量。我们发现了新型有效的NPR-A激动剂，其激动作用类似于心钠素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.006

文献信息

• [EN] PYRIDOPYRIMIDINES DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2020239953A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds of formula I inhibiting P2X purinoceptor 3 (hereinafter P2X3 inhibitors); particularly the invention relates to compounds that are pyridopyrimidines derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with P2X3 receptors mechanisms, such as respiratory diseases including cough, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及公式I的化合物，抑制P2X嘌呤受体3（以下简称P2X3抑制剂）；特别是涉及吡啶嘧啶衍生物化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们的治疗用途。本发明的化合物可能在治疗许多与P2X3受体机制相关的疾病中有用，如呼吸道疾病，包括咳嗽、哮喘、特发性肺纤维化（IPF）和慢性阻塞性肺病（COPD）。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THEM AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDES DE PRODUCTION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS UN TRAITEMENT
  申请人：AFFINIUM PHARM INC

  公开号：WO2004052890A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds of formula (I) wherein A is a bicyclic heteroaryl ring or a tricyclic ring and R2 is an heterocyclic residue; L is a bond, or L is alkyl, alkenyl or cycloalkyl.

  在某种程度上，本发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中A是一个双环杂芳基环或三环环，R2是一个杂环残基；L是一个键，或者L是烷基，烯基或环烷基。
• One-Step Synthesis of Lumazine and Xanthine: First Co-Crystal of Lumazine and Perchloric Acid with a Unique Monohydrated Hydronium Ion (H5O2+) Mediated Supramolecular Assembly of the Lumazine Dimer
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1002/ejoc.200700271

  日期：2007.8

  A perchloric acid mediated one-step synthesis of lumazine derivatives from pterins and xanthine from guanine is reported. However, 2-pivaloylamino derivatives of pterins underwent simple hydrolysis of the pivaloylamino group generating free pterin compounds, but the 2-oxo derivatives, that is, the lumazine compounds, were not obtained. A novel supramolecular assembly is constructed by the unique hydrogen

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Regioselective palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of 2,4,6-trihalogenopyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Yassine Riadi、Saïd Lazar、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.crci.2019.01.006

  日期：2019.4

  Abstract An effective, regioselective, and novel strategy to the access of 2,4,6-trisubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidines is developed from the corresponding 2,4,6-trihalogenopyrido[2,3-d]pyrimidine through a Suzuki–Miyaura coupling reaction involving a novel regioselective halogen discrimination.

  摘要 从相应的 2,4,6-三卤代吡啶并 [2,3-d] 嘧啶开发了一种有效的、区域选择性的、新颖的获取 2,4,6-三取代吡啶并[2,3-d]嘧啶的策略。涉及新型区域选择性卤素歧视的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。
• SYNTHESIS, CRYSTAL STRUCTURE AND DFT STUDY OF NOVEL (2S,2′S,6R,6′R)-4,4′-(6-BROMOPYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE-2,4-DIYL)BIS(2,6-DIMETHYLMORPHOLINE)
  作者：Y. -M. Chen、D. -M. Chen、Q. -M. Wu、W. -J. Ye、C. -S. Zhao、W. -K. Liao、Z. -X. Zhou

  DOI：10.1134/s0022476621100036

  日期：2021.10

  single crystal of the title compound is subjected to the crystallographic analysis and the conformation determination. Moreover, density functional theory (DFT) is used to calculate the optimized structures of the molecule which are compared with the X-ray measurement. The result of the molecular structure optimized by DFT is consistent with the crystal structure determined by single crystal X-ray diffraction

  摘要 (2 S ,2' S ,6 R ,6' R )-4,4'-(6-Bromopyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diyl)bis(2,6-dimethylmorpholine) 是含有吡啶并[2,3-d]嘧啶的新型有机中间体。它由四个步骤合成，经证实1 H和13C NMR和FTIR光谱和MS。同时，对标题化合物的单晶进行晶体分析和构象测定。此外，密度泛函理论 (DFT) 用于计算与 X 射线测量进行比较的分子的优化结构。DFT优化的分子结构结果与单晶X射线衍射确定的晶体结构一致。最后，为了进一步研究标题化合物的一些物理性质，B3LYP/6-311G(2 d , p) 方法，计算分子静电势和前沿分子轨道。计算和实验数据表明，标题化合物具有良好的化学稳定性和亲核反应性。Hirshfeld 表面分析可以解释晶体的原子对接触，并进行分子间相互作用的定量分析。