ethyl 3-hydroxy-3-methyl-hex-5-enoate | 113997-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-methyl-hex-5-enoate
• 英文别名: 5-Hexenoic acid, 3-hydroxy-3-methyl-, ethyl ester；ethyl 3-hydroxy-3-methylhex-5-enoate
• CAS: 113997-03-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: YBIXBLXWQMESSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-methyl-hex-5-enoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以7.06 g的产率得到3-羟基-3-甲基己-5-烯酸
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢作为氧化剂对未活化烯烃的高选择性钯催化的分子内氯铝化反应

  摘要：

  便宜又干净！通过使用过氧化氢作为氧化剂和CaCl 2作为氯源，开发了一种新型的Pd催化的未活化烯烃的氧化分子内氯胺化反应。已获得一系列在室温下具有高区域选择性和非对映选择性的氯化哌啶衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102776
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sarangi Chintamani, Das Nalin B., Sharma Ram P., J. Chem. Res. Synop, (1994) N 10, S 398-399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly efficient addition of allylic bromides to carbonyl compounds promoted by Cp2TiCl2(cat.)/Zn system
  作者：Yu Ding、Gang Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74734-4

  日期：1992.12

  Aldehydes or ketones reacted with allylic bromides in the presence of Cp2TiCl2(cat.)/Zn system at room temperature to give homo-allylic alcohols in high yields.

  在室温下，在Cp 2 TiCl 2（cat。）/ Zn体系存在下，醛或酮与烯丙基溴反应，以高收率得到均烯丙基醇。
• A Barbier allylation and a Reformatsky reaction of carbonyl compounds mediated by indium(I) iodide
  作者：Shuki Araki、Hirokazu Ito、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85180-0

  日期：1989.7

  Indium(I) iodide was found to mediate in the Barbier allylation and in the Reformatsky reaction of aldehydes and ketones to give homoallylic alcohols and β-hydroxy esters, respectively, presumably via allylindium(III) diiodide.

  发现碘化铟（I）在Barbier烯丙基化以及醛和酮的Reformatsky反应中介导，分别推测是通过烯丙基碘化（III）生成均烯丙基醇和β-羟基酯。
• Allylation and Crotylation of Ketones and Aldehydes Using Potassium Organotrifluoroborate Salts under Lewis Acid and Montmorillonite K10 Catalyzed Conditions
  作者：Farhad Nowrouzi、Avinash N. Thadani、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900599q

  日期：2009.6.18

  Two convenient highly diastereoselective protocols for the allylation and crotylation of ketones using practical, air- and water-stable potassium allyl and crotyltrifluoroborate salts have been developed. BF3·OEt2 and montmorillonite clay are used as catalysts to promote additions. The montmorillonite-catalyzed method in particular is very robust, providing a straightforward and scalable method for

  已经开发了两种方便的高度非对映选择性方案，用于使用实用的，对空气和水稳定的烯丙基钾盐和巴豆基三氟硼酸盐进行烯丙基化和丁酰化。BF 3 ·OEt 2和蒙脱土用作促进添加的催化剂。蒙脱石催化的方法尤其非常健壮，它为多种酮和醛的烯丙基化和丁烯酰化提供了一种简单易行的方法。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds with Various Allylic Compounds Using In-InCl₃in Aqueous Media
  作者：Youseung Kim、Taeg-Su Jang、Gyochang Keum、Soon Bang Kang、Bong Young Chung

  DOI：10.1055/s-2003-38059

  日期：——

  Various allylic compounds can be effectively applied to palladium-catalyzed allylation of carbonyl compounds via the formation of π-allylpalladium(II) intermediates and their transmetalation with indium in the presence ofindium trichloride in aqueous media.

  各种烯丙基化合物可以有效地应用于钯催化的羰基化合物的烯丙基化反应，通过在水介质中三氯化铟存在下形成 π-烯丙基钯 (II) 中间体及其与铟的金属转移反应。
• Synthesis of Homoallylic Alcohols From Ketones in Water
  作者：Jun Wang、Gu Yuan

  DOI：10.1080/00397910500377560

  日期：2006.1

  Abstract Homoallylic alcohols have been prepared in good yields by allylation of ketones with allyl bromide in the presence of stannous chloride dihydrate, zinc iodide, and ammonium chloride in water.

  摘要 在二水合氯化亚锡、碘化锌和氯化铵的存在下，通过酮与烯丙基溴的烯丙基化，可以高产率地制备高烯丙醇。