2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate | 64768-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenoxycarbonyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 64768-15-6
• 化学式: C₄₁H₃₂O₁₂
• 分子量: 716.698
• InChiKey: SKRGYOSTRCRHON-VWJQFIRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate 在 calcium sulfate 、 三甲基乙腈 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyzed Stereoselective Glycosylation Using New Glycosyldonor, 3,4,6-Tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl Phenylcarbonate

  摘要：

  三苯基四氟苯酯 [TrB(C6F5)4] 催化的各种二糖的立体选择性合成成功地通过处理一种新的 2-O-酰基保护的糖苷供体 3,4,6-三-O-苄基-2-O-对甲苯酰基-β-D-葡萄糖噻吩碳酸酯与几种糖苷接受体硫糖苷进行，实现了高产率的相应二糖的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.122

文献信息

• The Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyzed Stereoselective Glycosylation Using New Glycosyldonor, 3,4,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-2-<i>O</i>-<i>p</i>-toluoyl-β-D-glucopyranosyl Phenylcarbonate
  作者：Kazuya Takeuchi、Takayuki Tamura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.122

  日期：2000.2

  The trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate [TrB(C6F5)4] catalyzed stereoselective synthesis of various disaccharides was successfully carried out by treating a new 2-O-acyl-protected glycosyl donor, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate, with several glycosyl acceptors, thioglycosides, affording the corresponding disaccharides in high yields.

  三苯基四氟苯酯 [TrB(C6F5)4] 催化的各种二糖的立体选择性合成成功地通过处理一种新的 2-O-酰基保护的糖苷供体 3,4,6-三-O-苄基-2-O-对甲苯酰基-β-D-葡萄糖噻吩碳酸酯与几种糖苷接受体硫糖苷进行，实现了高产率的相应二糖的合成。