1-tosyloxy-2-pentyn-4,5-d5 | 159145-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyloxy-2-pentyn-4,5-d5
• 英文别名: 4,4,5,5,5-Pentadeuteriopent-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 159145-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 243.268
• InChiKey: VLHQNZIPSBLCKM-WNWXXORZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyloxy-2-pentyn-4,5-d5 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 Dowex (H⁺) 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3Z,6Z)-8,8,9,9,9-pentadeuterionona-3,6-dienyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl ω-2H5-docosa-4, 7, 10, 13, 16, 19-hexaenoate

  摘要：

  鏻盐 4 是制备多不饱和脂肪酸的一种有用合成物，本研究报告介绍了鏻盐 4 的制备和随后的维蒂希反应。盐 4 是合成ω-2H5-二十二碳-4,7,10,13,16,19-六烯酸乙酯 (3) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340808
• 作为产物：
  描述：

  2-((pent-2-yn-1-yl-4,4,5,5,5-d5)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 Dowex (H⁺) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-tosyloxy-2-pentyn-4,5-d5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl ω-2H5-docosa-4, 7, 10, 13, 16, 19-hexaenoate

  摘要：

  鏻盐 4 是制备多不饱和脂肪酸的一种有用合成物，本研究报告介绍了鏻盐 4 的制备和随后的维蒂希反应。盐 4 是合成ω-2H5-二十二碳-4,7,10,13,16,19-六烯酸乙酯 (3) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340808

文献信息

• Synthesis of deuterium labeled polyunsaturated fatty acids
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88495-1

  日期：1994.12

  Compounds containing carbon-carbon double bonds bearing cis deuterium atoms can be prepared conveniently by treating disubstituted acetylenes with bis(2-deuteriocyclohexyl)borane-B-D1 [DB(Cy)2] followed by reaction with CH3CO2D. As an example, the preparation of labeled linolenic acid is reported.

  通过用双（2-氘代环己基）硼烷-BD 1 [DB（Cy）2 ]处理二取代的乙炔，然后与CH 3 CO 2 D反应，可以方便地制备含有带有顺式氘原子的碳-碳双键的化合物。 ，报道了标记的亚麻酸的制备。