1-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline | 145474-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 145474-59-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: ZGPMLRHDNNQDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 三氟化硼乙醚 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  银（i）促进了吡咯并[2,1- a ]异喹啉的氧化环化反应及其在（±）-crispine A † ‡合成中的应用

  摘要：

  1-炔丙基取代的四氢异喹啉经银（I）促进的氧化环化反应可得到吡咯并[2,1- a ]异喹啉。描述了该方法的范围和局限性，并提出了在天然产物（±）-crispine A合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ra22823h

文献信息

• Assessment of Double-Barrelled Heck Cyclizations as a Means for Construction of the 14-Phenyl-8,9-dihydro- 6H-[1]benzopyrano[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin- 6-one Core Associated with Certain Members of the Lamellarin Class of Marine Natural Product
  作者：Martin G. Banwell、David C. R. Hockless、Bernard L. Flynn、Robert W. Longmore、David Rae

  DOI：10.1071/ch99021

  日期：——

  The 1,2,4-trisubstituted pyrrole (4), which is readily prepared from pyrrole itself, undergoes double- barrelled Heck cyclizations to give, inter alia, compounds (3) and (17) for which crystal structures have been determined. Product (3) constitutes the core associated with several key members, e.g. (1) and (2), of the lamellarin class of marine alkaloid.

  1,2,4-三取代的吡咯 (4) 很容易从吡咯本身制备出来。 经过双管 Heck 环化反应，除其他外，可得到化合物 (3) 和 (17)、 其中，化合物 (3) 和 (17) 的晶体结构已经确定。 晶体结构已经确定。产物 (3) 是与几个关键成员（如 (1)和(2)，构成了海洋生物碱中薄片素类的核心。 生物碱。
• 一锅法制备片螺素结构化合物吡咯并[2,1-a]异喹啉类生物碱的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113402517A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一锅法制备片螺素结构化合物吡咯并[2,1‑a]异喹啉类生物碱的方法。本发明是以四氢异喹啉衍生物与(Z)‑5‑苯基戊‑2‑烯‑4‑炔醛衍生物为原料，在三氟乙酸催化下加热至100℃‑130℃，反应5小时，一步法得到1‑苯基‑5,6‑二氢吡咯并[2,1‑a]异喹啉类生物碱。本发明的优点在于反应条件简单，底物有较高普适性，能很好地转化为目标化合物，而且不需要额外使用氧化剂，该类化合物在氘代氯仿条件下需避光保存。这些化合物对治疗不育药物合成提供了较为简单的方法，并且该骨架具有对体外肿瘤细胞有效的细胞毒性活性。
• Synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines via a TFA-promoted annulation of arylpropiolaldehydes and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Yage Zhang、Wenyan Zhao、Guoquan Hou、Li Liu、Jian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154458

  日期：2023.3

  simple and efficient synthesis of a variety of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives via an cyclization reaction between 3-arylpropiolaldehydes and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (THIQs) is reported. The reaction could be efficiently conducted by simply using trifluoroacetic acid (TFA) as the additive, which offered a variety of biologically existent pyrrolo[2,1-a]isoquinolines core with

  报道了通过3-芳基丙醇醛和 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 之间的环化反应简单有效地合成多种 5,6-二氢吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉衍生物。只需使用三氟乙酸 (TFA) 作为添加剂即可高效地进行反应，提供多种生物存在的吡咯并[2,1- a ] 异喹啉核，收率中等至良好。
• XYZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 36. 1,5-Electrocyclisation processes via oxidation of tertiary amines. Pyrrolo-dihydroisoquinolines and -dihydro-β-carbolines.
  作者：Ronald Grigg、Peter Myers、Anoma Somasunderam、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81190-x

  日期：1992.1

  A range of tertiary N-allylamines derived from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo oxidative cyclisation, induced by Ag2CO3, to pyrrolo-dihydroisoquinolines in moderate to good yield. Analogous oxidative cyclisations are reported for N-allyl-tetrahydro-beta-carbolines and a pyrrolidine. The reactions proceed via formation of a 1,5-dipole followed by an electrocyclisation and subsequent aromatisation.
• Silver(<scp>i</scp>)-promoted oxidative cyclisation to pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and application to the synthesis of (±)-crispine A
  作者：Sameer Agarwal、Olga Kataeva、Ulrike Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ra22823h

  日期：——

  The silver(I)-promoted oxidative cyclisation of 1-propargyl-substituted tetrahydroisoquinolines affords pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Scope and limitations of this method are described and an application to the synthesis of the natural product (±)-crispine A is presented.

  1-炔丙基取代的四氢异喹啉经银（I）促进的氧化环化反应可得到吡咯并[2,1- a ]异喹啉。描述了该方法的范围和局限性，并提出了在天然产物（±）-crispine A合成中的应用。