(3S,3aS,4R,6aS)-1-oxo-3-vinylhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-yl 4-pentenoate | 669000-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,3aS,4R,6aS)-1-oxo-3-vinylhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-yl 4-pentenoate
• 英文别名: [(1S,3aS,6R,6aS)-1-ethenyl-3-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-6-yl] pent-4-enoate
• CAS: 669000-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: QSOKMOYRPABLEU-MEWQQHAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,6aS)-1-oxo-3-vinylhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-yl 4-pentenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 bacillariolide III
  参考文献：
  名称：

  bacillariolide III（一种海洋氧化脂）的不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] bacillariolide III的不对称全合成反应是通过15个线性步骤完成的，总收率为14.6％。该合成途径的关键特征涉及通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应对乙烯基取代的双环内酯进行高度立体选择性的构建，以及通过向立体选择性乙烯基铈中添加立体定向而诱导的其容易地转化为芽孢杆菌内酯III的羟基双环内酯骨架。醛。另外，通过内部羟基束缚的闭环复分解（RCM）有效地引入了（Z）-戊烯酸。

  DOI：

  10.1021/ol0363366
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 (3S,3aS,4R,6aS)-4-hydroxy-3-vinylhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(3S,3aS,4R,6aS)-1-oxo-3-vinylhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-yl 4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  bacillariolide III（一种海洋氧化脂）的不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] bacillariolide III的不对称全合成反应是通过15个线性步骤完成的，总收率为14.6％。该合成途径的关键特征涉及通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应对乙烯基取代的双环内酯进行高度立体选择性的构建，以及通过向立体选择性乙烯基铈中添加立体定向而诱导的其容易地转化为芽孢杆菌内酯III的羟基双环内酯骨架。醛。另外，通过内部羟基束缚的闭环复分解（RCM）有效地引入了（Z）-戊烯酸。

  DOI：

  10.1021/ol0363366

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Bacillariolide III, a Marine Oxylipin
  作者：Seung-Yong Seo、Jae-Kyung Jung、Seung-Mann Paek、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Kwang-Ok Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol0363366

  日期：2004.2.1

  feature of this synthetic route involves the highly stereoselective construction of the vinyl-substituted bicyclic lactone by an intramolecular Pd(0)-catalyzed allylic alkylation and its facile conversion to the hydroxy bicyclic lactone skeleton of bacillariolide III, induced by stereoselective vinylcerium addition to the aldehyde. In addition, the (Z)-pentenoic acid was efficiently introduced by the

  [反应：见正文] bacillariolide III的不对称全合成反应是通过15个线性步骤完成的，总收率为14.6％。该合成途径的关键特征涉及通过分子内Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应对乙烯基取代的双环内酯进行高度立体选择性的构建，以及通过向立体选择性乙烯基铈中添加立体定向而诱导的其容易地转化为芽孢杆菌内酯III的羟基双环内酯骨架。醛。另外，通过内部羟基束缚的闭环复分解（RCM）有效地引入了（Z）-戊烯酸。