3-benzylamino-2-methylcyclopent-2-enone | 134622-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-2-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(benzylamino)-2-methylcyclopent-2-en-1-one；Cambridge id 5220682
• CAS: 134622-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD00513218
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MYVKLJJOLIZSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-2-methylcyclopent-2-enone 在 aluminum oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-2-diallylamino-2-(2-methyl-3-oxo-cyclopent-1-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷酰基β-烯胺酮的光重排。在合成α-氨基-β，γ-不饱和酸衍生物中的应用

  摘要：

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01090-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 苄胺 在 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-benzylamino-2-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Substituted 2-Alkyl-3-amino-2-cyclopenten-1-ones

  摘要：

  几种2-烷基-3-氨基-2-环戊烯-1-酮以45-92%的产率从2-烷基-1,3-环戊烯二酮和过量的等摩尔混合的各种初级和次级胺以及乙酸或丙酸在沸腾的甲苯中制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26392

文献信息

• Amougay, Aicha; Pete, Jean-Pierre; Piva, Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 6, p. 625 - 635
  作者：Amougay, Aicha、Pete, Jean-Pierre、Piva, Olivier

  DOI：——

  日期：——
• Photorearrangement of N-alkanoyl β-enaminones. Application to the synthesis of α-amino-β,γ-unsaturated acid derivatives
  作者：Aïcha Amougay、Olivier Letsch、Jean-Pierre Pete、Olivier Piva

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01090-4

  日期：1996.2

  spiranic β-lactams which undergo CN bond cleavage during chromatography on alumina giving cycloalkenones functionalized at position 3. This new rearrangement has been applied to the synthesis of α-amino-β,γ-unsaturated amides in one step and gives convenient yields.

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。
• Synthesis of<i>N</i>-Substituted 2-Alkyl-3-amino-2-cyclopenten-1-ones
  作者：André Otto、Hans Schick

  DOI：10.1055/s-1991-26392

  日期：——

  Several 2-alkyl-3-amino-2-cyclopenten-1-ones are prepared in 45-92 % yield from 2-alkyl-1,3-cyclopentanediones and a slight excess of an equimolar mixture of various primary and secondary amines and acetic or propionic acid in boiling toluene.

  几种2-烷基-3-氨基-2-环戊烯-1-酮以45-92%的产率从2-烷基-1,3-环戊烯二酮和过量的等摩尔混合的各种初级和次级胺以及乙酸或丙酸在沸腾的甲苯中制备。