pent-4-enoic acid (2-methoxyphenyl)amide | 263546-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-enoic acid (2-methoxyphenyl)amide
• 英文别名: N-(2-Methoxyphenyl)pent-4-enamide；N-(2-methoxyphenyl)pent-4-enamide
• CAS: 263546-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD24392371
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YCCWYJPGTRMZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enoic acid (2-methoxyphenyl)amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5-azido-pentanoic acid (2-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮

  摘要：

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。

  DOI：

  10.1002/chem.201806371
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 邻甲氧基苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到pent-4-enoic acid (2-methoxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）进行环状仲胺的对映选择性合成。

  摘要：

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036026n

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 1. Synthesis of Polycyclic Heterocycles via Dess−Martin Periodinane-Mediated Cascade Cyclization:  Generality, Scope, and Mechanism of the Reaction
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、K. Sugita

  DOI：10.1021/ja012124x

  日期：2002.3.1

  reaction of unsaturated anilides discovered during the total synthesis of the CP-molecules (phomoidrides A and B) are delineated. A plethora of heterocyclic compounds are accessible by employing gamma,delta-unsaturated amides (derived from anilines and carboxylic acids), urethanes, or ureas (derived from isocyanates and allylic alcohols and amines) as substrates. Optimization of the reaction led to room-temperature

  描述了在 CP 分子（phomoidrides A 和 B）的全合成过程中发现的不饱和苯胺的 Dess-Martin periodinane 介导的环化反应的范围、一般性和机制。通过使用γ,δ-不饱和酰胺（衍生自苯胺和羧酸）、氨基甲酸酯或脲（衍生自异氰酸酯和烯丙醇和胺）作为底物，可以获得大量杂环化合物。反应的优化导致室温条件，而同位素标记研究为这种级联反应提供了机械原理。
• New Synthetic Technology for the Rapid Construction of Novel Heterocycles—Part 2. The Reaction of IBX with Anilides and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Yong‐Li Zhong、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<625::aid-anie625>3.0.co;2-#

  日期：2000.2.4

  The unusual behavior of hypervalent iodine reagents, Dess - Martin periodinane and IBX, with an array of anilides leads to the formation of complex heterocycles in only one synthetic operation (see scheme). Furthermore, the substrates for these transformations are available in one step from readily available commercial building blocks. The mechanism by which these periodinanes interact with anilides

  高价碘试剂（戴斯-马丁高碘烷和IBX）与一系列酸酐的异常行为导致仅在一个合成操作中即可形成复杂的杂环（参见方案）。此外，用于这些转化的底物可以一步一步地从容易获得的商业构件中获得。还探讨了这些高碘与苯甲酸酯相互作用的机理。在CP分子的全合成过程中发现了这一令人兴奋的新型化学反应，并导致了与化学生物学研究和药物研究有关的化合物。
• New Synthetic Technology for the Rapid Construction of Novel Heterocycles—Part 1: The Reaction of Dess - Martin Periodinane with Anilides and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Yong-Li Zhong、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<622::aid-anie622>3.0.co;2-b

  日期：2000.2.4

  commercial building blocks. The mechanism by which these periodinanes interact with anilides is also explored. This exciting new class of chemical reactions was discovered during the course of the total synthesis of the CP molecules and leads to compounds which are relevant to chemical biology investigations and pharmaceutical research.

  高价碘试剂 Dess-Martin periodinane 和 IBX 与一系列苯胺的不寻常行为导致仅在一次合成操作中形成复杂的杂环（见方案）。此外，这些转化的底物可从现成的商业构件中一步获得。还探索了这些周期素与苯胺相互作用的机制。这种令人兴奋的新型化学反应是在 CP 分子的全合成过程中发现的，并产生了与化学生物学研究和药物研究相关的化合物。
• Silver-catalyzed cascade cyclization and functionalization of <i>N</i>-aryl-4-pentenamides: an efficient route to γ-lactam-substituted quinone derivatives
  作者：Zeguo Fang、Lin Xie、Liang Wang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/d2ra05283k

  日期：——

  synthesis of γ-lactam-substituted quinone derivatives through a Ag2O-catalyzed cascade cyclization and functionalization of N-aryl-4-pentenamides has been developed. Related 2-oxazolidinone substituted quinone products can be also obtained with N-aryl allyl carbamates. The reactions proceed through an amidyl radical-initiated 5-exo-trig cyclization and followed radical addition to quinones. They provide an

  已经开发了通过Ag 2 O 催化的级联环化和N-芳基-4-戊烯酰胺的官能化合成γ-内酰胺取代的醌衍生物。相关的 2-恶唑烷酮取代的醌产物也可以用N-芳基烯丙基氨基甲酸酯获得。该反应通过酰胺基自由基引发的 5- exo - trig 环化进行，然后自由基加成至醌。它们为具有广泛底物范围的各种 γ-内酰胺取代的醌衍生物提供了一条有效的途径。