3-allyl-5'-O-allyl-2',3'-O-isopropylideneuridine | 911052-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-allyl-5'-O-allyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 911052-60-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: BJNLFRYIGYUHAF-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5'-O-allyl-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解和闭环复分解合成新型二核苷

  摘要：

  通过串联交叉复分解和闭环易位，由尿苷合成了两个在5'-OH和N-3位之间具有两个丁烯连接基的新型环状二核苷（从而产生一个24元环）。实现了具有两个N-3原子之间的连接和两个5'-OH基之间的连接的一个二核苷的选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.145
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 3-溴丙烯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-allyl-5'-O-allyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  新型尿苷环核苷类似物的合成与结构

  摘要：

  通过闭环易位从尿苷合成了在5'-O和3-N位置之间具有戊烯和己烯连接基的尿苷的新型环核苷类似物（从而分别生成了13和14元环）。通过串联交叉复分解和闭环复分解从尿苷合成在5'-O和3-N位置（24元环）之间具有两个丁烯连接基的环状二核苷的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.112

文献信息

• Synthesis of novel dinucleosides via tandem cross-metathesis and ring-closing metathesis
  作者：S. Zhong、M. Mondon、S. Pilard、C. Len

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.145

  日期：2006.8

  Two novel cyclic dinucleosides having two butylene linkers between the 5′-OH and N-3 positions (thereby generating a 24-membered ring) were synthesized from uridine via tandem cross-metathesis and ring-closing metathesis. Selective synthesis of one dinucleoside with a link between the two N-3 atoms and a link between the two 5′-OH groups was achieved.

  通过串联交叉复分解和闭环易位，由尿苷合成了两个在5'-OH和N-3位之间具有两个丁烯连接基的新型环状二核苷（从而产生一个24元环）。实现了具有两个N-3原子之间的连接和两个5'-OH基之间的连接的一个二核苷的选择性合成。
• Synthesis and structure of novel cyclonucleoside analogues of uridine
  作者：Shi Zhong、Martine Mondon、Serge Pilard、Christophe Len

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.112

  日期：2008.8

  Novel cyclonucleoside analogues of uridine having pentylene and hexylene linker between the 5′-O and 3-N positions (thereby generating a 13- and 14-membered ring, respectively) were synthesized from uridine via ring-closing metathesis. An example of cyclic dinucleosides having two butylene linkers between the 5′-O and 3-N positions (24-membered ring) was synthesized from uridine via tandem cross-metathesis

  通过闭环易位从尿苷合成了在5'-O和3-N位置之间具有戊烯和己烯连接基的尿苷的新型环核苷类似物（从而分别生成了13和14元环）。通过串联交叉复分解和闭环复分解从尿苷合成在5'-O和3-N位置（24元环）之间具有两个丁烯连接基的环状二核苷的实例。