2',3'-Isopropylidene dimethyluridine | 34311-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-Isopropylidene dimethyluridine
• 英文别名: O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-3,O}5'}-dimethyl-uridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 34311-40-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: QOKCTPOOGJGUPG-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Isopropylidene dimethyluridine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到3,5'-O-dimethyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'- O-异亚丙基神经氨酸与碘甲烷的选择性N 3-和5'- O-烷基化

  摘要：

  在2'，3'- Ô -isopropylideneuridine（1）反应用MeI在过量的NaH的THF存在下给予2'，3'- ö异亚丙基-5'- Ö -methyluridine（2）。延长的反应时间产生2′，3′ - O-异亚丙基-3，5′- O-二甲基尿苷（4）。等摩尔量的碱和烷基化剂的使用主要导致在N（3）（3）处的甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800319
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2',3'-Isopropylidene dimethyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'- O-异亚丙基神经氨酸与碘甲烷的选择性N 3-和5'- O-烷基化

  摘要：

  在2'，3'- Ô -isopropylideneuridine（1）反应用MeI在过量的NaH的THF存在下给予2'，3'- ö异亚丙基-5'- Ö -methyluridine（2）。延长的反应时间产生2′，3′ - O-异亚丙基-3，5′- O-二甲基尿苷（4）。等摩尔量的碱和烷基化剂的使用主要导致在N（3）（3）处的甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800319

文献信息

• Plochochka, Danuta; Rabczenko, Andrzej; Davies, David B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 82 - 89
  作者：Plochochka, Danuta、Rabczenko, Andrzej、Davies, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Selective N3- and 5?-O-Alkylation of 2?,3?-O-isopropylideneuridine with methyl iodide
  作者：Jari Hovinen

  DOI：10.1002/hlca.19970800319

  日期：1997.5.12

  The 2′,3′-O-isopropylideneuridine (1) reacts with MeI in the presence of an excess of NaH in THF giving 2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-methyluridine (2). Prolonged reaction time gives rise to 2′,3′-O-isopropylidene-3,5′-O-dimethyluridine (4). The use of an equimolar amount of base and alkylating agent results predominantly in methylation at N(3) ( 3).

  在2'，3'- Ô -isopropylideneuridine（1）反应用MeI在过量的NaH的THF存在下给予2'，3'- ö异亚丙基-5'- Ö -methyluridine（2）。延长的反应时间产生2′，3′ - O-异亚丙基-3，5′- O-二甲基尿苷（4）。等摩尔量的碱和烷基化剂的使用主要导致在N（3）（3）处的甲基化。