(Z)-3-methylnon-2-en-4-yne-1-thiol | 260543-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (Z)-3-methylnon-2-en-4-yne-1-thiol
• CAS: 260543-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₆S
• 分子量: 168.303
• InChiKey: UQZQVKAAMQTFAF-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methylnon-2-en-4-yne-1-thiol 在 palladium(II) iodide potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到3-methyl-2-pentylthiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-2-en-4-yne-1-thiols的钯环异构化新合成取代噻吩

  摘要：

  [反应：见正文]报告了钯催化的（Z）-2-en-4-yne-1-thiols 1的环异构化反应，得到取代的噻吩2的第一个例子。在催化量的PdI2和KI存在下，在氮气，25-100℃，N，N-二甲基乙酰胺为溶剂的条件下，进行环异构化反应，得到相应的噻吩，收率为43-94％。

  DOI：

  10.1021/ol991297c
• 作为产物：
  描述：

  thioacetic acid (Z)-S-(3-methylnon-2-en-4-ynyl) ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(Z)-3-methylnon-2-en-4-yne-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-2-en-4-yne-1-thiols的钯环异构化新合成取代噻吩

  摘要：

  [反应：见正文]报告了钯催化的（Z）-2-en-4-yne-1-thiols 1的环异构化反应，得到取代的噻吩2的第一个例子。在催化量的PdI2和KI存在下，在氮气，25-100℃，N，N-二甲基乙酰胺为溶剂的条件下，进行环异构化反应，得到相应的噻吩，收率为43-94％。

  DOI：

  10.1021/ol991297c

文献信息

• Novel Synthesis of Substituted Thiophenes by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of (<i>Z</i>)-2-En-4-yne-1-thiols
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio

  DOI：10.1021/ol991297c

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] The first example of palladium-catalyzed cycloisomerization of (Z)-2-en-4-yne-1-thiols 1 to give substituted thiophenes 2 is reported. Cycloisomerization reactions are carried out under nitrogen at 25-100 degrees C in N,N-dimethylacetamide as the solvent in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with KI to give the corresponding thiophenes in 43-94% yield.

  [反应：见正文]报告了钯催化的（Z）-2-en-4-yne-1-thiols 1的环异构化反应，得到取代的噻吩2的第一个例子。在催化量的PdI2和KI存在下，在氮气，25-100℃，N，N-二甲基乙酰胺为溶剂的条件下，进行环异构化反应，得到相应的噻吩，收率为43-94％。