4-[18F]fluorobenzyl alcohol | 659-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[18F]fluorobenzyl alcohol
• 英文别名: (4-(18F)fluoranylphenyl)methanol
• CAS: 659-46-1
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 125.132
• InChiKey: GEZMEIHVFSWOCA-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[18F]fluorobenzyl alcohol 在 氢碘酸 作用下， 生成 [18F]4'-fluorobenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Esters of 6-(4′-fluorobenzylamino)-β- carboline-3-carboxylic acid as potential benzodiazepine imaging agents for P.E.T.

  摘要：

  作为苯并二氮杂卓受体的潜在 P.E.T. 成像剂，通过用 [18F]fluorobenzyl iodide 对相应的去苄胺前体进行 N- 烷基化，制备了两种氟-18 标记的 β-咔啉类似物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360302
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 kryptofix 222 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 4-[18F]fluorobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015

文献信息

• Radiosynthesis of 3-[18F]fluoropropyl and 4-[18F]fluorobenzyl triarylphosphonium ions
  作者：Hayden T. Ravert、Igal Madar、Robert F. Dannals

  DOI：10.1002/jlcr.835

  日期：2004.7

  3-[18F]Fluoropropyl-, 4-[18F]fluorobenzyl-triphenylphosphonium and 4-[18F]fluorobenzyltris-4-dimethylaminophenylphosphonium cations were synthesized in multi-step reactions from no carrier added (nca) [18F]fluoride. The time for synthesis, purification, and formulation was 56, 82, and 79 min with an average radiochemical yield of 12, 6 and 15%, respectively (not corrected for decay). The average specific radioactivity for the three radiolabeled compounds was 14.9 GB q/µmole (403 mCi/µmole) at end of synthesis (EOS). Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  3-[18F]Fluoropropyl-, 4-[18F]fluorobenzyl-triphenylphOSphonium and 4-[18F]fluorobenzyltris-4-dimethylaminophenylphOSphonium cations were synthesured in multi-step reactions from no carrier added (nca) [18F]fluoride.合成、纯化和配制的时间分别为 56、82 和 79 分钟，平均放射化学收率分别为 12、6 和 15%（未修正衰变）。合成结束时（EOS），三种放射性标记化合物的平均比放射性为 14.9 GB q/µmole（403 mCi/µmole）。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Radiosynthesis and preliminary biological evaluation of a new¹⁸F-labeled triethylene glycol derivative of triphenylphosphonium
  作者：Takahiro Tominaga、Hiroaki Ito、Yoichi Ishikawa、Ren Iwata、Kiichi Ishiwata、Shozo Furumoto

  DOI：10.1002/jlcr.3379

  日期：2016.3

  Delocalized lipophilic cations such as [18F]fluorobenzyltriphenylphosphonium ([18F]FBnTP) can accumulate in mitochondria and have been used in myocardial perfusion imaging (MPI). In this study, we established a simplified method for [18F]FBnTP synthesis using triphenylphosphine hydrobromide (PPh3•HBr) without preparing an intermediate that contains benzyl bromide structure. Applying this new method, we synthesized and evaluated a novel 18F-labeled PEGylated BnTP derivative ([18F]FPEGBnTP). In vitro cellular uptake study demonstrated that [18F]FPEGBnTP accumulated in cells in proportion to the relative intensity of mitochondrial membrane potential. Biodistribution study revealed that the heart : liver uptake ratio of [18F]FPEGBnTP (4.00 at 60 min) was superior to that of [18F]FBnTP (1.50 at 60 min). However, [18F]FPEGBnTP showed slow blood clearance and high radioactivity uptake in bone at 120-min post-injection. These results imply the possibility of [18F]FPEGBnTP being used as a MPI agent. However, there is a need of further structural optimization and flow-dependent uptake study.

  [18F]氟苄基三苯基膦（[18F]FBnTP）等去定位亲脂阳离子可在线粒体中蓄积，已被用于心肌灌注成像（MPI）。在本研究中，我们建立了一种使用氢溴酸三苯基膦（PPh3-HBr）合成[18F]FBnTP 的简化方法，无需制备含有溴化苄基结构的中间体。利用这种新方法，我们合成并评估了一种新型 18F 标记的 PEG 化 BnTP 衍生物（[18F]FPEGBnTP）。体外细胞摄取研究表明，[18F]FPEGBnTP 在细胞中的积累与线粒体膜电位的相对强度成正比。生物分布研究表明，[18F]FPEGBnTP 在心脏和肝脏的吸收比（60 分钟内为 4.00）优于[18F]FBnTP（60 分钟内为 1.50）。然而，[18F]FPEGBnTP 在注射后 120 分钟显示出缓慢的血液清除率和较高的骨放射性摄取率。这些结果表明，[18F]FPEGBnTP 有可能用作 MPI 剂。然而，还需要进一步的结构优化和流动依赖性摄取研究。
• N1'-(p-[18F]Fluorobenzyl)naltrindole (p-[18F]BNTI) as a potential PET imaging agent for DOP receptors
  作者：Eyup Akgün、Munawwar Sajjad、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1002/jlcr.1095

  日期：2006.9

  The N1'-(p-fluorobenzyl)naltrindole 5 has been synthesized by reaction of 3-O-benzyl NTI 3 with p-fluorobenzylbromide under phase transfer catalysis. The subsequent 3-O-benzyldeprotection of 4 in HBr/CH3COOH gave the target compound 5 in three steps from naltrindole 2. p-FBNTI 5 is a novel delta opioid receptor antagonist (Ki=0.00312 nM) and antagonizes the delta opioid (DOP) agonist, DPDPE, with a

  N1'-(p-fluorobenzyl)naltrindole 5 是通过 3-O-benzyl NTI 3 与 p-fluorobenzylbroide 在相转移催化下反应合成的。随后在 HBr/CH3COOH 中 4 的 3-O-苄基脱保护从纳曲吲哚 2 分三步得到目标化合物 5。p-FBNTI 5 是一种新型 delta 阿片受体拮抗剂 (Ki=0.00312 nM) 并拮抗 delta 阿片 (DOP)激动剂 DPDPE，在小鼠输精管制剂中的 Ke=1.55 nM。使用相同的合成策略进行了 p-[18F]BNTI 10 的合成。最终产率为 4%，比活在 250–400 mCi/µmol 范围内变化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Radiolabeling of a high potency cannabinoid subtype-1 receptor ligand,N-(4-fluoro-benzyl)-4-(3-(piperidin-1-yl)-indole-1-sulfonyl)benzamide (PipISB), with carbon-11 or fluorine-18
  作者：Sean R. Donohue、Christer Halldin、Magnus Schou、Jinsoo Hong、Lee Phebus、Eyassu Chernet、Stephen A. Hitchcock、Kevin M. Gardinier、Kevin M. Ruley、Joseph H. Krushinski、John Schaus、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.1491

  日期：2008.3.15

  selective high potency CB1 receptor ligand. Here we describe the labeling of 9 with positron-emitters to provide candidate radioligands for imaging brain CB1 receptors with positron emission tomography (PET). The radiolabeling of 9 was achieved by two methods, method A with carbon-11 and method B with fluorine-18. In method A, [11C]9 was prepared in one step from [11C]carbon monoxide, itself prepared

  PipISB [N-(4-fluoro-benzyl)-4-(3-(piperidin-1-yl)-indole-1-sulfonyl)benzamide, 9] 被鉴定为选择性高效 CB1 受体配体。在这里，我们描述了 9 与正电子发射体的标记，以提供候选放射性配体，用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 对脑 CB1 受体进行成像。9 的放射性标记通过两种方法实现，方法 A 使用碳 11，方法 B 使用氟 18。在方法 A 中，[ 11 C] 9 是由 [ 11 C] 一氧化碳一步制备的，一氧化碳本身是由回旋加速器产生的 [ 11 C] 二氧化碳制备的。在方法 B 中，[ 18 F] 9 由回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟离子在两阶段、四步合成中制备，使用 [ 18 F] 4-氟-苄基溴作为标记剂。方法 A 的放射合成时间为 44 分钟；[11C] 一氧化碳的衰减校正放射化学产率 (RCY)
• A microwave radiosynthesis of the 4-[¹⁸F]-fluorobenzyltriphenylphosphonium ion
  作者：Hayden T. Ravert、Daniel P. Holt、Robert F. Dannals

  DOI：10.1002/jlcr.3241

  日期：2014.10

  The 4-[18F]-fluorobenzyltriphenylphosphonium cation was synthesized by a series of microwave reactions from no carrier added [18F]-fluoride. The microwave procedure reduced the quantity of reagents used and synthesis time when compared with the original synthesis. In addition, problematic solid phase extraction, sodium borohydride reduction by column and inconsistent yields with excessive precipitate formation during the bromination step were eliminated. The 4-[18F]-fluorobenzyltriphenylphosphonium cation was produced radiochemically pure in 8.3% yield with a specific radioactivity of 534.5 ± 371.4 GBq/µmole at end of synthesis.

  4-[18F]-fluorobenzyltriphenylphosphonium cation（4-[18F]-氟苄基三苯基鏻阳离子）是由无载体添加的[18F]-氟化物通过一系列微波反应合成的。与原始合成相比，微波程序减少了试剂用量和合成时间。此外，还避免了固相萃取、硼氢化钠柱还原以及溴化步骤中因沉淀过多而导致的产量不稳定等问题。合成结束时，4-[18F]-氟苄基三苯基鏻阳离子的放射化学纯度为 8.3%，比放射性为 534.5 ± 371.4 GBq/µmole。