(R,E)-3-(1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)furan-2(5H)-one | 1398399-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R,E)-3-(1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-[(E,1R)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1398399-86-4
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₄
• 分子量: 326.2
• InChiKey: WAOIJBYSCDSCLD-HBIYDYFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基吡啶 、 (R,E)-3-(1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)furan-2(5H)-one 在 potassium carbonate sesquihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(R,E)-3-(3-(6-methylpyridin-3-yl)-1-phenylallyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷氧基呋喃的铱催化区域选择性和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  我们报告了酯烯醇三甲基甲硅烷氧基呋喃的区域和对映选择性烯丙基化。该烯醇化物在金属环铱催化剂的存在下在 3 位与直链芳族烯丙基碳酸酯或脂族烯丙基苯甲酸酯反应形成支链取代产物。该过程提供了获得对映体富集形式的合成上重要的 3-取代丁烯内酯的途径。烯丙基铱中间体的化学计量反应表明三甲基甲硅烷氧基呋喃被羧酸盐离去基团活化。

  DOI：

  10.1021/ja306850b
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl methyl carbonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 zinc(II) fluoride 、 C₄₈H₄₆IrNO₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R,E)-3-(1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷氧基呋喃的铱催化区域选择性和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  我们报告了酯烯醇三甲基甲硅烷氧基呋喃的区域和对映选择性烯丙基化。该烯醇化物在金属环铱催化剂的存在下在 3 位与直链芳族烯丙基碳酸酯或脂族烯丙基苯甲酸酯反应形成支链取代产物。该过程提供了获得对映体富集形式的合成上重要的 3-取代丁烯内酯的途径。烯丙基铱中间体的化学计量反应表明三甲基甲硅烷氧基呋喃被羧酸盐离去基团活化。

  DOI：

  10.1021/ja306850b

文献信息

• Iridium-Catalyzed Regioselective and Enantioselective Allylation of Trimethylsiloxyfuran
  作者：Wenyong Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja306850b

  日期：2012.9.19

  We report the regio- and enantioselective allylation of an ester enolate, trimethylsiloxyfuran. This enolate reacts at the 3-position with linear aromatic allylic carbonates or aliphatic allylic benzoates to form the branched substitution products in the presence of a metallacyclic iridium catalyst. This process provides access to synthetically important 3-substituted butenolides in enantioenriched

  我们报告了酯烯醇三甲基甲硅烷氧基呋喃的区域和对映选择性烯丙基化。该烯醇化物在金属环铱催化剂的存在下在 3 位与直链芳族烯丙基碳酸酯或脂族烯丙基苯甲酸酯反应形成支链取代产物。该过程提供了获得对映体富集形式的合成上重要的 3-取代丁烯内酯的途径。烯丙基铱中间体的化学计量反应表明三甲基甲硅烷氧基呋喃被羧酸盐离去基团活化。