2-(diphenylphosphino)-N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)benzamide | 1192754-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphino)-N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-diphenylphosphanyl-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]benzamide
• CAS: 1192754-80-5
• 化学式: C₃₃H₂₈NO₂P
• 分子量: 501.565
• InChiKey: WKEQNTGYOBTABJ-AJQTZOPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.8±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphino)-N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)benzamide 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯 (0) 催化对映选择性构建 1,3-二烯、N-氰基亚胺等多功能哌啶衍生物

  摘要：

  在 Pd(0) 催化下，通过级联插烯加成和分子内烯丙胺化序列，开发了 1, ​​3-二烯和N-氰基亚胺之间的对映选择性 (4 + 2) 反应。2,6-顺式-二取代-1,2,3,6-四氢吡啶以单一非对映体形式提供，具有中等至良好的产率和对映体控制。此外，有效地实现了更具挑战性的1,3-二烯、 N-氰基亚胺和活化烯烃的三组分（2 + 2 + 2）环化，以提供具有高结构复杂性的哌啶，尽管具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03261
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲酸 、 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(diphenylphosphino)-N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇衍生的β-羟基和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺：钯催化的烯丙基烷基化反应的酯-酰胺配体结构模型

  摘要：

  市售的β-氨基醇已被转化为它们相应的β-羟基-和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺11a - f和12a - f，并已用于Tsuji-Trost 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯的不对称烷基化反应。除了配体11b和11f，β-羟基苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺配体11a - f主要提供产物的（R）-对映体。相反，双（膦）配体12a- ˚F始终得到（小号）体。最佳配体（12c）衍生自顺式-（1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯基-1-乙醇，当用于不对称烯丙基烷基化反应时，生成对映体产物（S）-对映异构体的比例为97.8.22 。与Trost配体1a相比，对该配体在钯催化的烷基化反应中可能采用的构象进行了计算研究。

  DOI：

  10.1021/jo9016474
• 作为试剂：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(diphenylphosphino)-N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)benzamide 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯 (0) 催化对映选择性构建 1,3-二烯、N-氰基亚胺等多功能哌啶衍生物

  摘要：

  在 Pd(0) 催化下，通过级联插烯加成和分子内烯丙胺化序列，开发了 1, ​​3-二烯和N-氰基亚胺之间的对映选择性 (4 + 2) 反应。2,6-顺式-二取代-1,2,3,6-四氢吡啶以单一非对映体形式提供，具有中等至良好的产率和对映体控制。此外，有效地实现了更具挑战性的1,3-二烯、 N-氰基亚胺和活化烯烃的三组分（2 + 2 + 2）环化，以提供具有高结构复杂性的哌啶，尽管具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03261

文献信息

• β-Amino Alcohol Derived β-Hydroxy- and β-(<i>o</i>-Diphenylphosphino)benzoyloxy(<i>o</i>-diphenylphosphino)benzamides: An Ester−Amide Ligand Structural Model for the Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation Reaction
  作者：Geetanjali S. Mahadik、Stanley A. Knott、Lisa F. Szczepura、Steven J. Peters、Jean M. Standard、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1021/jo9016474

  日期：2009.11.6

  from cis-(1R,2S)-2-amino-1,2-diphenyl-1-ethanol, and when applied in the asymmetric allylic alkylation reaction, it yielded the product in an enantiomeric ratio of 97.8.22 favoring the (S)-enantiomer. A computational study was conducted on the conformation that this ligand might adopt in the palladium-catalyzed alkylation reaction as compared to that of the Trost ligand 1a.

  市售的β-氨基醇已被转化为它们相应的β-羟基-和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺11a - f和12a - f，并已用于Tsuji-Trost 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯的不对称烷基化反应。除了配体11b和11f，β-羟基苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺配体11a - f主要提供产物的（R）-对映体。相反，双（膦）配体12a- ˚F始终得到（小号）体。最佳配体（12c）衍生自顺式-（1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯基-1-乙醇，当用于不对称烯丙基烷基化反应时，生成对映体产物（S）-对映异构体的比例为97.8.22 。与Trost配体1a相比，对该配体在钯催化的烷基化反应中可能采用的构象进行了计算研究。
• Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective Construction of Multifunctional Piperidine Derivatives from 1,3-Dienes, <i>N</i>-Cyano Imines, and Beyond
  作者：Jian Zhang、Yuan Hu、Tian-Ying Zhang、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03261

  日期：2023.11.17

  An enantioselective (4 + 2) reaction between 1,3-dienes and N-cyano imines has been developed under Pd(0) catalysis, proceeding through a cascade vinylogous addition and intramolecular allylic amination sequence. 2,6-cis-Disubstituted-1,2,3,6-tetrahydropyridines were furnished as single diastereomers in moderate to good yields and enantiocontrol. Moreover, a more challenging three-component (2 + 2

  在 Pd(0) 催化下，通过级联插烯加成和分子内烯丙胺化序列，开发了 1, ​​3-二烯和N-氰基亚胺之间的对映选择性 (4 + 2) 反应。2,6-顺式-二取代-1,2,3,6-四氢吡啶以单一非对映体形式提供，具有中等至良好的产率和对映体控制。此外，有效地实现了更具挑战性的1,3-二烯、 N-氰基亚胺和活化烯烃的三组分（2 + 2 + 2）环化，以提供具有高结构复杂性的哌啶，尽管具有中等对映选择性。