2-(diphenylphosphino)-N-((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)-benzamide | 1187765-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphino)-N-((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)-benzamide
• 英文别名: 2-diphenylphosphanyl-N-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]benzamide
• CAS: 1187765-91-8
• 化学式: C₂₅H₂₆NO₂P
• 分子量: 403.461
• InChiKey: WAUZZSXZKWZYCC-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphino)-N-((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)-benzamide 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以75%的产率得到(1R,2R)-2-[2-(diphenylphosphino)benzoyl]aminocyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Using Phosphine-Amide Derived from Chiral trans-2-Aminocyclohexanol

  摘要：

  A novel phosphine-amide derived from resolved trans-2-aminocyclohexanol has been synthesized and studied in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of racemic (E)-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with various nucleophiles.

  DOI：

  10.1080/10426500902737372
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 、 2-二苯基膦苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-(diphenylphosphino)-N-((1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇衍生的β-羟基和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺：钯催化的烯丙基烷基化反应的酯-酰胺配体结构模型

  摘要：

  市售的β-氨基醇已被转化为它们相应的β-羟基-和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺11a - f和12a - f，并已用于Tsuji-Trost 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯的不对称烷基化反应。除了配体11b和11f，β-羟基苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺配体11a - f主要提供产物的（R）-对映体。相反，双（膦）配体12a- ˚F始终得到（小号）体。最佳配体（12c）衍生自顺式-（1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯基-1-乙醇，当用于不对称烯丙基烷基化反应时，生成对映体产物（S）-对映异构体的比例为97.8.22 。与Trost配体1a相比，对该配体在钯催化的烷基化反应中可能采用的构象进行了计算研究。

  DOI：

  10.1021/jo9016474