Methyl 3-Amino-2(S)-n-butylsulfonylaminopropionate | 156185-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-Amino-2(S)-n-butylsulfonylaminopropionate
• 英文别名: methyl 2(S)-n-butylsulfonylamino-3-aminopropionate；methyl (2S)-3-amino-2-(butylsulfonylamino)propanoate
• CAS: 156185-59-0
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 238.308
• InChiKey: OYMDWYWNIGOLKW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-Amino-2(S)-n-butylsulfonylaminopropionate 在 盐酸 、 甲酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-(Butane-1-sulfonylamino)-3-{2-[3-(2-piperidin-4-yl-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-acetylamino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05786373A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Novel fibrinogen receptor antagonists of the formula: X--Y--Z-Aryl-A--B and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Aryl is a 5-membered aromatic ring system containing 1 or 2 heteroatoms chosen from N, O or S wherein ring atoms may be unsubstituted or substituted with R.sup.5 and wherein S may be substituted with 0, 1 or 2 oxygen atoms; and X comprises various Nitrogen substituents including aromatic or nonaromatic systems; Y comprises, for example, alkyl or alkylaminocarbonylalkyl groups and Z and A are substituents which when present are independently chosen from alkyl or alkyloxyalkyl or other groups as defined herein; B is (a) or (b). The claimed compounds exhibit fibrinogen receptor antagonist activity, inhibit platelet aggregation and are therefore useful in modulating or preventing thrombus formation.

  新型纤维蛋白原受体拮抗剂的化学式为：X-Y-Z-Aryl-A-B及其药学上可接受的盐，其中Aryl为含有1或2个N、O或S异原子的5元芳香环系统，环上原子可以是未取代的或取代了R.sup.5，S可以被0、1或2个氧原子取代；X包括各种氮取代基，包括芳香或非芳香系统；Y包括例如烷基或烷基氨基甲酰烷基等基团；Z和A是取代基，当存在时可以独立选择为在此处定义的烷基、烷氧基烷基或其他基团；B为(a)或(b)。所述化合物表现出纤维蛋白原受体拮抗活性，抑制血小板聚集，因此在调节或预防血栓形成方面有用。
• Nonpeptide GPIIB/IIIA inhibitors. 16. Thieno[2,3-b]thiophene α-sulfonamides are potent inhibitors of platelet aggregation
  作者：John D. Prugh、Robert J. Gould、Robert J. Lynch、Guixiang Zhang、Jacquelynn J. Cook、Marie A. Holahan、Maria T. Stranieri、Gary R. Sitko、S. Lee Gaul、Rodney A. Bednar、Bohumil Bednar、George D. Hartman

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00120-0

  日期：1997.1

  Centrally constrained thieno[2,3-6]thiophene sulfonamides have provided a potent, selective, orally active series of platelet aggregation inhibitors. Compound 21 showed excellent activity in the dog after a single oral dose of 200 mu g/kg. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• EP0667773A4
  申请人：——

  公开号：EP0667773A4

  公开（公告）日：1996-09-25
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0667773A1

  公开（公告）日：1995-08-23
• EP0673247A4
  申请人：——

  公开号：EP0673247A4

  公开（公告）日：1996-05-01