5-(3-methoxyphenyl)-5-hexen-2-one | 949001-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-5-hexen-2-one
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenyl)hex-5-en-2-one；5-(3-methoxyphenyl)hex-5-en-2-one
• CAS: 949001-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MTYSWTVODDSHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 palladium diacetate 、 对苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成：N-甲苯磺酰azo与烯丙醇的钯催化氧化交叉偶联

  摘要：

  在区域：Pd-催化氧化交叉偶联的Ñ与烯丙醇引线至C -tosylhydrazones  C键的形成。提出了钯-卡宾迁移插入在该转变中起关键作用。反应以容易获得的起始原料进行，以高度立体选择性的方式得到取代的烯烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200949

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Tosylhydrazones with Allylic Alcohols
  作者：Huoji Chen、Li Huang、Wei Fu、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201200949

  日期：2012.8.20

  In the zone: Pd‐catalyzed oxidative cross‐coupling of N‐tosylhydrazones with allylic alcohols leads to CC bond formation. A palladium–carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation. The reaction proceeds with readily available starting materials to afford substituted alkenes in a highly stereoselective manner (see scheme).

  在区域：Pd-催化氧化交叉偶联的Ñ与烯丙醇引线至C -tosylhydrazones  C键的形成。提出了钯-卡宾迁移插入在该转变中起关键作用。反应以容易获得的起始原料进行，以高度立体选择性的方式得到取代的烯烃（参见方案）。