1-((E)-1-fluoro-2-phenylvinyl)pyrrolidin-2-one | 1375415-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-1-fluoro-2-phenylvinyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(E)-1-fluoro-2-phenylethenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1375415-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO
• 分子量: 205.232
• InChiKey: NEAXLSYXMJTUGD-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)pyrrolidin-2-one 在 氢氟酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 0.1h， 以65%的产率得到1-((E)-1-fluoro-2-phenylvinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective hydrofluorination of ynamides: a straightforward synthesis of novel α-fluoroenamides

  摘要：

  α-氟烯酰胺是尿素的强效刚性氟化生物同分异构体，通过在无水氟化氢中对炔酰胺进行高度区域选择性和立体选择性的氟化反应合成而成。这一反应提供了合成α-氟烯酰胺的首个通用途径，并且可以轻松地应用于多种底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31768k

文献信息

• Stereoselective hydrofluorination of ynamides: a straightforward synthesis of novel α-fluoroenamides
  作者：Guillaume Compain、Kevin Jouvin、Agnès Martin-Mingot、Gwilherm Evano、Jérome Marrot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c2cc31768k

  日期：——

  α-Fluoroenamides, potent rigid fluorinated bioisosters of ureas, have been synthesized by a highly regio- and stereo-selective hydrofluorination of ynamides in anhydrous HF. This reaction provides the first general entry to α-fluoroenamides and can easily be applied to a wide range of substrates.

  α-氟烯酰胺是尿素的强效刚性氟化生物同分异构体，通过在无水氟化氢中对炔酰胺进行高度区域选择性和立体选择性的氟化反应合成而成。这一反应提供了合成α-氟烯酰胺的首个通用途径，并且可以轻松地应用于多种底物。