3-ethyl-4-oxopentanoic acid | 4439-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 3-ethyl-4-oxo-valeric acid；3-Aethyl-4-oxo-valeriansaeure；alpha-Keto-beta-methyl-n-methyl valeric acid
• CAS: 4439-86-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD19229033
• 分子量: 144.17
• InChiKey: QGEOTLQCGAMADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-oxopentanoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到(±)-5-ethyl-6-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  五元和六元N-苯基乙酰胺基取代的杂环作为甲酰基肽受体激动剂的合成。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21370
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-Acetyl-2-ethyl-bernsteinsaeure-diethylester 在 盐酸 作用下， 生成 3-ethyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 45,49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Betaine-Mediated Efficient Organocatalytic Asymmetric Isomerization of β,γ-Unsaturated Butenolides
  作者：Yiqun Zeng、Chao Fei、Jisheng Luo、Li Deng、Xiao Zhou

  DOI：10.1055/s-0042-1751496

  日期：2023.12

  An asymmetric isomerization of β,γ-unsaturated butenolides with a newly developed betaine catalyst at a 0.2–2 mol% loading, an improvement upon available methods that use 0.5–2.0 mol% catalyst.

  摘要使用一种新开发的甜菜碱催化剂，以 0.2-2 摩尔%的负载量对β,γ-不饱和丁烯内酯进行不对称异构化，改进了现有的使用 0.5-2.0 摩尔%催化剂的方法。
• Synthesis of Levulinic Acids From Muconic Acids in Hot Water
  作者：Céderic Ver Elst、Robby Vroemans、Mathias Bal、Sergey Sergeyev、Carl Mensch、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.202309597

  日期：2023.11.13

  Hydrolysis of biorenewable muconic acids or their corresponding lactones in high temperature water allows the selective synthesis of levulinic acids. This enables direct access to novel substituted levulinic acids from biomass, creating novel opportunities for industrial applications. 3-Propyllevulinic acid was used to synthesize a novel plasticizer which performed equally well as a commercial, petrochemical

  生物可再生粘康酸或其相应内酯在高温水中的水解可以选择性合成乙酰丙酸。这使得能够直接从生物质中获取新型取代乙酰丙酸，为工业应用创造新的机会。3-丙基乙酰丙酸用于合成一种新型增塑剂，其性能与商用石化邻苯二甲酸酯基准相同。
• Direct Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed <i>N</i>-Acyliminium Cyclization Cascades of Tryptamines and Ketoacids
  作者：Chloe A. Holloway、Michael E. Muratore、R. lan Storer、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol101651t

  日期：2010.11.5

  A direct enantio- and diastereoselective N-acyliminium cyclization cascade through chiral phosphoric acid catalyzed condensation of tryptamines with gamma- and delta-ketoacid derivatives to provide architecturally complex heterocycles has been developed. The reaction is technically simple to perform, atom-efficient, and broad in scope. Employing 10 mol % of (R)-BINOL derived chiral phosphoric acids in refluxing toluene allowed the polycyclic product materials to be generated in good yields (53-99%) and moderate to high enantioselectivities (68-98% ee).
• Stoecklmayer; Meinhard, 1955, vol. 23, p. 212,227
  作者：Stoecklmayer、Meinhard

  DOI：——

  日期：——
• HYDROFORMYLATION PROCESS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0861225A1

  公开（公告）日：1998-09-02