1-aminoazetidine-2-carboxylic acid | 1262214-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-aminoazetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-1-aminoazetidine-2-carboxylic acid；(2R)-1-aminoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1262214-68-5
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 116.12
• InChiKey: QVDISRNXZQOHPF-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-aminoazetidine-2-carboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸在肽形成过程中的反应性：观察到肼苯turn转向的不寻常变体

  摘要：

  由于开环反应，在1-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸的N-末端上的肽形成成为问题。然而，C-末端的发展是可能的，并且制备了两种非对映异构的混合肼基二肽。这些化合物的固溶态研究表明，存在分子内氢键，与肼基肼转向一致，并且其中一种化合物的晶体结构显示出马蹄形构象，其中心点似乎是涉及三个氢键的肼基肼转向。接受者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.112
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-aminoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Aminoazetidinecarboxylic Acid: Direct Access to a Small-Ring Hydrazino Acid

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the previously unknown N-aminoazetidinecarboxylic acid has been established using a photochemical [2 + 2] cycloaddition strategy starting from 6-azauracil. Chiral derivatization with a nonracemic oxazolidinone provided access to both en-antiomers of the title product.

  DOI：

  10.1021/jo102108t

文献信息

• Reactivity of 1-aminoazetidine-2-carboxylic acid during peptide forming procedures: observation of an unusual variant of the hydrazino turn
  作者：Amandine Altmayer-Henzien、Valérie Declerck、Régis Guillot、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.112

  日期：2013.2

  Peptide formation on the N-terminal of 1-aminoazetidine-2-carboxylic acid is rendered problematic due to a ring opening reaction. However C-terminal development is possible and two diastereomeric mixed hydrazino dipeptides were prepared. Solution-state studies of these compounds suggest the presence of intramolecular hydrogen bonding, consistent with a hydrazino turn, and the crystal structure of one

  由于开环反应，在1-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸的N-末端上的肽形成成为问题。然而，C-末端的发展是可能的，并且制备了两种非对映异构的混合肼基二肽。这些化合物的固溶态研究表明，存在分子内氢键，与肼基肼转向一致，并且其中一种化合物的晶体结构显示出马蹄形构象，其中心点似乎是涉及三个氢键的肼基肼转向。接受者。
• <i>N</i>-Aminoazetidinecarboxylic Acid: Direct Access to a Small-Ring Hydrazino Acid
  作者：Valérie Declerck、David J. Aitken

  DOI：10.1021/jo102108t

  日期：2011.1.21

  A short and efficient synthesis of the previously unknown N-aminoazetidinecarboxylic acid has been established using a photochemical [2 + 2] cycloaddition strategy starting from 6-azauracil. Chiral derivatization with a nonracemic oxazolidinone provided access to both en-antiomers of the title product.