1-mesityl-2-phenylpyrrole | 1148027-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-mesityl-2-phenylpyrrole
• 英文别名: 2-Phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole；2-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrole
• CAS: 1148027-39-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: WYQKPMGPYYNVKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-4-chlor-butin-(1)-en-(3) 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 四氯化钛 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到1-mesityl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Two Titanium-Catalyzed Reaction Sequences for Syntheses of Pyrroles from (E/Z)-Chloroenynes or α-Haloalkynols

  摘要：

  Titanium-catalyzed intermolecular hydroaminations of (E/Z)-chloroenynes enabled an efficient pyrrole synthesis, which set the stage for the development of a user-friendly one-pot reaction for the regioselective preparation of fully substituted pyrroles from easily accessible alpha-haloalkynols.

  DOI：

  10.1021/ol900522g

文献信息

• Synthesis of Pyrrole via Formal Cycloaddition of Allyl Ketone and Amine under Metal-Free Conditions
  作者：Jinli Wang、Meizhong Tang、Weijin Gu、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01565

  日期：2022.9.16

  A new metal-free synthesis of pyrrole from allyl ketone and amine has been established. The reaction proceeds via an thiolative activation of the C–C double bond with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate, followed by a nucleophilic ring-opening addition of primary amine to the generated episulfonium intermediate, and then an internal condensation and aromatization. This mild procedure

  建立了一种由烯丙基酮和胺无金属合成吡咯的新方法。该反应通过用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐对 C-C 双键进行硫醇化活化，然后将伯胺与生成的环鎓中间体进行亲核开环加成，然后进行内部缩合和芳构化。这种温和的过程为通过正式的 [4 + 1] 环加成反应构建取代的吡咯提供了一种新的策略。