(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid | 111247-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid
• 英文别名: (3S)-tetradecanoyloxytetradecanoic acid；(S)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoic acid；(R)-tetradecanoyltetradecanoic acid
• CAS: 111247-13-3
• 化学式: C₂₈H₅₄O₄
• 分子量: 454.734
• InChiKey: IYESSKQVAKTOQB-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-3-Benzyloxymethoxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-((S)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基十四烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0

文献信息

• Enzymatic Preparation of (<i>S</i>)-3-Hydroxytetradecanoic Acid and Synthesis of Unnatural Analogues of Lipid A Containing the (<i>S</i>)-Acid
  作者：Wen-Chi Liu、Masato Oikawa、Koichi Fukase、Yasuo Suda、Hendig Winarno、Saeko Mori、Masahito Hashimoto、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1441

  日期：1997.6

  Synthesis of unnatural analogues, that contain (S)-3-hydroxytetradecanoyl moieties in place of the corresponding natural (R)-isomers, of both lipid A and its biosynthetic precursor, designated precursor Ia or lipid IVA, has been achieved through our recently developed procedure. (S)-3-Hydroxytetradecanoic acid was prepared from its racemate through the optical resolution by the use of a lipase and

  合成非天然类似物，含有 (S)-3-羟基十四烷酰基部分代替相应的天然 (R)-异构体，脂质 A 及其生物合成前体，指定前体 Ia 或脂质 IVA，已通过我们最近开发的程序。(S)-3-羟基十四烷酸是通过使用脂肪酶和随后的分级重结晶通过光学拆分从其外消旋体制备的。脂质 A 的 (S)-酰基类似物表现出比相应的天然脂质 A 稍强的白细胞介素 6 诱导活性，生物合成前体的 (S)-酰基类似物在抑制白细胞介素 6 诱导方面的活性远高于天然前体。白细胞介素-6 脂多糖。
• Modulation of Innate Immune Responses with Synthetic Lipid A Derivatives
  作者：Yanghui Zhang、Jidnyasa Gaekwad、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja068922a

  日期：2007.4.1

  The lipid A moiety of lipopolysaccharides (LPS) initiates innate immune responses by interacting with Toll-like receptor 4 (TLR4), which results in the production of a wide range of cytokines. Derivatives of lipid A show potential for use as immuno-modulators for the treatment of a wide range of diseases and as adjuvants for vaccinations. Development to these ends requires a detailed knowledge of patterns

  脂多糖 (LPS) 的脂质 A 部分通过与 Toll 样受体 4 (TLR4) 相互作用启动先天免疫反应，从而产生多种细胞因子。脂质 A 的衍生物显示出用作治疗多种疾病的免疫调节剂和疫苗接种佐剂的潜力。达到这些目的需要详细了解由多种衍生物诱导的细胞因子模式。由于结构异质性和可能与其他炎症成分的污染，这些信息很难通过使用分离的化合物获得。为了解决这个问题，我们开发了一种合成方法，通过使用一种通用的双糖构建块，通过一组通用的保护基团功能化，可以轻松获取广泛的脂质 A。该策略用于制备源自大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的脂质 A。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物和大肠杆菌 055:B5 LPS，并检查所得上清液中的肿瘤坏死因子 α (TNF-α)、干扰素β (IFN-β)、白细胞介素 6 (IL-6)、干扰素诱导蛋白 10 (IP-10)、RANTES 和 IL-1beta。发现对于每种化合物，各种细胞因子的效力（EC50
• Analogs of nonreducing monosaccharide moiety of lipid A
  申请人：Toho Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0224260A2

  公开（公告）日：1987-06-03

  Provided herein is a derivative of 2-deoxy-2-amino-4-O-phophono-D-glucopyranose, which is derived from lipid A, of the formula: wherein R, and R2 are a member in a pair selected from the group consisting of those indicated in a following table; The compounds of this invention contain ones of a rectus and a sinister configurations and are expected to exhibit more improved biological and immunological activities than those which natural lipid A possesses originally.

  本发明提供了一种 2-脱氧-2-氨基-4-O-phophono-D-吡喃葡萄糖的衍生物，该衍生物来源于脂质 A，其式为 其中 R 和 R2 是选自下表所示组别的一对成员； 本发明的化合物包含直向和正向构型的化合物，与天然脂质 A 原有的生物和免疫活性相比，本发明的化合物有望表现出更好的生物和免疫活性。
• Asymmetric synthesis of (3R)-alkanoyloxytetradecanoic acids-components of bacterial lipopolysaccharides
  作者：Prabhakar K. Jadhav

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80502-5

  日期：1989.1
• US4746742A
  申请人：——

  公开号：US4746742A

  公开（公告）日：1988-05-24