4-Ethoxycarbonyl-isocumarin | 15868-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethoxycarbonyl-isocumarin
• 英文别名: ethyl 1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate；1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylic acid ethyl ester；1-Oxo-1H-isochromen-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1-oxoisochromene-4-carboxylate
• CAS: 15868-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: MCCCAMQBZMUSGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  354.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxycarbonyl-isocumarin 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 isocoumarin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann; Meiser, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl 2-iodobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-Ethoxycarbonyl-isocumarin
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）介导的烯醇酯环合成异香豆素

  摘要：

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02602

文献信息

• US4255280A
  申请人：——

  公开号：US4255280A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4330650A
  申请人：——

  公开号：US4330650A

  公开（公告）日：1982-05-18
• Synthesis of Isocoumarins via Silver(I)-Mediated Annulation of Enol Esters
  作者：Niranjan Panda、Priyadarshini Mishra、Irshad Mattan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02602

  日期：2016.2.5

  annulation of 2-iodo enol esters leading to 4- and 3,4-substituted isocoumarins was accomplished selectively at room temperature. Coupling of 2-iodo benzoic acids with enolates that were produced in situ from the simple esters was also performed to produce isocoumarins under analogous reaction conditions. Owing to the mildness of the current protocol, 4-acyl 3-substituted isocoumarins were efficiently produced

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。
• Dieckmann; Meiser, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3259
  作者：Dieckmann、Meiser

  DOI：——

  日期：——