methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside | 391232-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 391232-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: LDTMEYCSDOHWNZ-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-allyl-5-benzyloxymethyl-3-phenylcarbonyloxy-(2S,3S,5S)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside 、 methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a

文献信息

• Total Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>,10<i>S</i>)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Kumausyne from <scp>d</scp>-Arabinose
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010830a

  日期：2001.12.1