苄醇-2,3,4,5,6-D5 | 68661-10-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄醇-2,3,4,5,6-D5
• 中文别名: 苯甲醇-D5
• 英文名称: benzyl-2,3,4,5,6-d₅ alcohol
• 英文别名: [2,3,4,5,6-2H5]benzyl alcohol；[²H₅]-benzyl alcohol；Benzyl-2,3,4,5,6-d5 alcohol；(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methanol
• CAS: 68661-10-9
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 113.1
• InChiKey: WVDDGKGOMKODPV-RALIUCGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16--13 °C(lit.)
• 沸点：
  203-205 °C(lit.)
• 密度：
  1.094 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  213 °F
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苄醇-2,3,4,5,6-d5
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7D5H3O
分子式
: 113.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzyl-2,3,4,5,6-d5 alcohol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 68661-10-9
No.) 603-057-00-5
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
中枢神经系统抑制
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -16 - -13 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
203 - 205 °C - lit.
g) 闪点
96 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.094 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
中枢神经系统抑制
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3334
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (Benzyl-2,3,4,5,6-d5 alcohol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄醇-2,3,4,5,6-D5 在 fermentation broth of the edible mushroom Ischnoderma resinosum 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 696.0h， 生成 对羟基苯甲醛-D4
  参考文献：
  名称：

  食用菌Ischnoderma resinosum发酵液中的苯甲酰衍生物的生物合成。

  摘要：

  利用同位素培养研究，在食用菌Ischnoderma resinosum（P. Karst）的发酵液中阐明了导致一系列苄基衍生物的生物合成途径。通过气相色谱-质谱法（GC-MS）筛选了26种羟基和甲氧基苄基衍生物，在培养基中检测到13种。同位素孵育研究的结果表明，苯甲醇和苯甲酸均转化为苯甲醛。然后通过羟基化和随后的4-C位置甲基化将苯甲醛转化为4-甲氧基苯甲醛。然后将所得的4-甲氧基苯甲醛在3-C位置羟基化，然后甲基化成3，4-二甲氧基苯甲醛。基于这些发现，提出了一种新的代谢方案，用于生物合成I中的苄基衍生物。提出了resinosum。利用生物合成途径的知识从4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（香草酸）生产4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香草醛）。这是第一个阐明苄基衍生物的生物合成途径和从树脂I.产生香草醛的报告。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07218
• 作为产物：
  描述：

  氘代溴苯 在 硼烷 、 magnesium 作用下， 生成 苄醇-2,3,4,5,6-D5
  参考文献：
  名称：

  频哪酮烯醇酸镁与苯甲醛的反应：极性还是 ET 机制？

  摘要：

  测定了频哪酮烯醇镁（CH2=C(OMgBr)C(CH3)3, 1)与苯甲醛反应的羰基-碳动力学同位素效应（KIE）和取代基效应。将结果与烯醇锂的结果进行比较 (CH2=C(OLi)C(CH3)3, 2)。正常的羰基碳 KIE、中等大小的哈米特 ρ 值和化学探针实验的结果表明，1 的反应通过极性机制进行，与 2 的反应相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.127

文献信息

• Picolinate-Directed Arene <i>meta</i>-C–H Amination via FeCl₃ Catalysis
  作者：Raghunath Reddy Anugu、Sailu Munnuri、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.9b13753

  日期：2020.3.18

  Direct C-H functionalization of aromatic compounds is a powerful tool for organic synthesis; however, differentiation amongst the ubiquitous and often chemically similar C-H bonds remains a significant challenge. Conflation with coordinating or directing groups incorporated into the intended substrate has helped address these limitations, although access to remote sites remains limited. Herein, we

  芳香族化合物的直接 CH 官能化是有机合成的有力工具；然而，在普遍存在且通常化学上相似的 CH 键之间进行区分仍然是一个重大挑战。尽管对远程站点的访问仍然有限，但与合并到预期基板中的协调或指导组的合并有助于解决这些限制。在此，我们报告了一种操作简单且可持续的直接间位选择性 H2N 胺化，在足够温和的条件下对苄基和相关芳香族吡啶甲酸酯进行修饰，以修饰多功能和后期分子。
• Zinc-Catalyzed Alkyne Oxidation/CH Functionalization: Highly Site-Selective Synthesis of Versatile Isoquinolones and β-Carbolines
  作者：Long Li、Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Chao Shu、Yi-Fei Pan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201502553

  日期：2015.7.6

  An efficient zinc(II)‐catalyzed alkyne oxidation/CH functionalization sequence was developed, thus leading to highly site‐selective synthesis of a variety of isoquinolones and β‐carbolines. Importantly, in contrast to the well‐established gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation, over‐oxidation can be completely suppressed in this system and the reaction most likely proceeds by a Friedel–Crafts‐type

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。
• An unprecedented rearrangement in collision-induced mass spectrometric fragmentation of protonated benzylamines
  作者：Jason Bialecki、Josef Ruzicka、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1002/jms.1089

  日期：2006.9

  dissociation (CID) mass spectra of several protonated benzylamines are described and mechanistically rationalized. Under collision-induced decomposition conditions, protonated dibenzylamine, for example, loses ammonia, thereby forming an ion of m/z 181. Deuterium labeling experiments confirmed that the additional proton transferred to the nitrogen atom during this loss of ammonia comes from the ortho positions

  描述了几种质子化苄胺的碰撞诱导解离（CID）质谱图，并对其进行了机械合理化。在碰撞诱导的分解条件下，例如，质子化的二苄基胺会损失氨，从而形成m / z 181的离子。氘标记实验证实，在氨的这种损失过程中，转移到氮原子上的额外质子来自于N的邻位。苯环而不是亚苄基亚甲基。为了使结果合理化，提出了一种基于在电荷中心的C-N键的初始伸长最终裂解C-N键以形成苄基阳离子和苄胺的离子/中性络合物的机理。然后该络合物以几种不同的方式解离：（1）直接解离产生在m / z 91处观察到的苄基阳离子；（2）苄基胺的苯环上的配合物内的苄基阳离子发生亲电性攻击，以从芳族六聚体中除去一对电子，形成一个芳烃离子，该芳族离子向其提供一个环质子（或氘代）。形成质子化胺的氨基，其在m / z 181处进行电荷驱动的杂化裂解以消除氨（或苄胺），形成氨苄基阳离子，或进行电荷驱动的杂化裂解以消除二苯基甲烷和铵离子; （3）从中性
• Identification and biosynthesis of tropone derivatives and sulfur volatiles produced by bacteria of the marine Roseobacter clade
  作者：Verena Thiel、Thorsten Brinkhoff、Jeroen S. Dickschat、Susanne Wickel、Jörg Grunenberg、Irene Wagner-Döbler、Meinhard Simon、Stefan Schulz

  DOI：10.1039/b909133e

  日期：——

  Bacteria of the Roseobacter clade are abundant marine bacteria and are important contributors to the global sulfur cycle. The volatiles produced by two of its members, Phaeobacter gallaeciensis and Oceanibulbus indolifex, were analyzed to investigate whether the released compounds are derived from sulfur metabolism, and which biosynthetic pathways are involved in their formation. Both bacteria emitted different sulfides and thioesters, including new natural compounds such as S-methyl phenylethanethioate (16) and butyl methanesulfonate (21). The S-methyl alkanoates were identified by comparison with standards that were synthesized from the respective methyl alkanoates by a new method using an easily prepared aluminium/sulfur reagent. Phaeobacter gallaeciensis is also able to produce tropone (37) in large amounts. Its biosynthesis was investigated by various feeding experiments, showing that 37 is formed via a deviation of the phenylacetate catabolism. The unstable tropone hydrate 42 was identified as an intermediate of the tropone biosynthesis that was also released together with tropolone (38).

  Roseobacter 支系的细菌是丰富的海洋细菌，是全球硫循环的重要贡献者。研究人员分析了其中两个成员 Phaeobacter gallaeciensis 和 Oceanibulbus indolifex 产生的挥发性物质，以研究释放的化合物是否来自硫代谢，以及形成这些化合物的生物合成途径。两种细菌都释放出不同的硫化物和硫代酯，包括新的天然化合物，如 S-甲基苯硫酸盐（16）和甲基磺酸丁酯（21）。这些 S-甲基烷酸酯是通过与标准品进行比较而鉴定出来的，标准品是通过使用一种易于制备的铝/硫试剂的新方法从相应的甲基烷酸酯中合成的。加拉埃希氏芽孢杆菌也能大量生产托品酮（37）。通过各种喂养实验对其生物合成进行了研究，结果表明 37 是通过苯乙酸分解代谢的偏差形成的。不稳定的托品酮水合物 42 被确定为托品酮生物合成的中间产物，它也会与托品酮一起释放出来（38）。
• Synthesis of [2,3,4,5,6-2H5]phenyl glucosinolate
  作者：Jason B. Bialecki、Josef Ruzicka、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1002/jlcr.1407

  日期：2007.7

  Starting from commercially available [2,3,4,5,6-2H5]benzoic acid, [2,3,4,5,6-2H5]phenyl glucosinolate was synthesized. Under negative-ion electrospray-ionization mass spectrometric conditions, this compound affords a peak at m/z 399. Since this m/z value is not known from the ions derived from natural glucosinolates, the [2,3,4,5,6-2H5]phenyl glucosinolate reported here is useful as an internal standard for the quantification of glucosinolates by negative-ion mass spectrometry (MS) and liquid chromatography (LC)/MS techniques. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  从市售的[2,3,4,5,6-2H5]苯甲酸开始，合成了[2,3,4,5,6-2H5]苯基葡糖苷酸。在负离子电喷雾离子化质谱条件下，该化合物在 m/z 399 处出现峰值。由于该 m/z 值无法从天然葡萄糖苷酸盐的离子中获得，因此本文报告的[2,3,4,5,6-2H5]苯基葡萄糖苷酸盐可用作负离子质谱（MS）和液相色谱（LC）/质谱技术定量葡萄糖苷酸盐的内标。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.