4-methyl-3-(2-tolyl)pyridine | 1438894-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-(2-tolyl)pyridine
• 英文别名: 4-methyl-3-(o-tolyl)pyridine；4-methyl-3-(2-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1438894-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: QXMSYJNXODDYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(2-tolyl)pyridine 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到onychine
  参考文献：
  名称：

  未激活的吡啶或芳烃通过多个CH功能化的分子内酰化：所有四个氮杂芴酮和芴酮的合成

  摘要：

  通过甲基，羟甲基或醛基团的多个C（sp 3 / sp 2）–H官能化作用，未活化的吡啶进行了前所未有的分子内酰化反应，从而提供了对所有四个氮杂氟烯酮的通用途径。该方案的应用进一步证明了与氮杂芴酮相关的稠合氮杂环和芴酮的合成。另外，还报道了潜在用于有机发光器件（OLED）的新型芴基有机发射体的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02065
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基吡啶 、 2-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 C₂₈H₃₁ClN₂Ni 、 三苯基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到4-methyl-3-(2-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳-镍半三明治复合物作为芳烃/杂芳基卤化物与芳基/杂芳基硼酸的铃木-宫浦偶合的前催化剂

  摘要：

  我们最初的NHC配体支持的镍半三明治复合物被开发为铃木-宫浦交叉偶联的强力预催化剂。PPh 3的添加对于抑制副反应和加速交叉偶联反应至关重要。通过采用最佳条件，可以实现芳基-芳基，杂芳基-芳基和杂芳基-杂芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02666

文献信息

• Enabling Suzuki–Miyaura coupling of Lewis-basic arylboronic esters with a nonprecious metal catalyst
  作者：Michael C. Haibach、Andrew R. Ickes、Sergei Tcyrulnikov、Shashank Shekhar、Sebastien Monfette、Rafal Swiatowiec、Brian J. Kotecki、Jason Wang、Amanda L. Wall、Rodger F. Henry、Eric C. Hansen

  DOI：10.1039/d2sc03877c

  日期：——

  activation by n-BuMgCl, this complex can catalyze the coupling of synthetically important heteroaryl pinacolborons with heteroaryl halides. Mildly basic conditions (aqueous K3PO4) allow the reaction to tolerate sensitive functional groups that were incompatible with other Ni-SMC methods. Experimental and computational studies suggest that catalyst inhibition by substitution of PPh2Me from Ni(II) intermediates

  贵金属催化剂的高成本和对环境的负面影响导致对铃木-宫浦偶联（SMC）等广泛应用的反应的非贵金属替代品的需求增加。该反应的镍催化版本未能与路易斯碱性芳基硼亲核试剂（尤其是频哪醇硼酯）实现高反应性。我们描述了 (PPh 2 Me) 2 NiCl 2的开发，作为一种廉价且空气稳定的预催化剂，可以解决这一挑战。在n -BuMgCl 的活化下，该配合物可以催化合成上重要的杂芳基频哪醇硼与杂芳基卤化物的偶联。温和的碱性条件（K 3 PO 4水溶液）允许反应耐受与其他 Ni-SMC 方法不相容的敏感官能团。实验和计算研究表明，相对于 Ni-SMC 中更常用的配体，通过路易斯碱性反应物和产物取代 Ni( II ) 中间体中的 PPh 2 Me 来抑制催化剂是不利的，这使得它能够在存在路易斯碱，例如无位阻吡啶。
• [EN] URICOSURIC AGENT, SYNTHETIC METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] AGENT URICOSURIQUE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一种尿酸促排剂及其合成方法和其在医药上的应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021083182A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  一类作为尿酸盐转运体(URAT1)抑制剂的尿酸促泄剂的化合物，及其在制备治疗尿酸水平异常病症药物中的应用。具体涉及式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐。
• Ether-Imidazolium Carbenes for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Chlorides with Aryl/Heteroarylboron Reagents
  作者：Masami Kuriyama、Seira Matsuo、Mina Shinozawa、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/ol4010189

  日期：2013.6.7

  Easily accessible and handled ether-imidazolium chlorides were developed as ligand precursors. The coupling reactions of heteroaryl chlorides with aryl/heteroarylboronic acids and esters were catalyzed by the palladium/ether-imidazolium chloride system with high substrate tolerance to give various heterobiaryls in good to excellent yields.
• EP2301921A1
  申请人：——

  公开号：EP2301921A1

  公开（公告）日：2011-03-30
• [EN] COMPOUND COMPRISING PHENYL PYRIDINE UNITS<br/>[FR] COMPOSÉ COMPRENANT DES UNITÉS PHÉNYLPYRIDINES
  申请人：GEN ELECTRIC

  公开号：WO2009142870A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Organic compounds of formula I may be used in optoelectronic devices Fornula (I) wherein R1 is, independently at each occurrence, a C1-C20 aliphatic radical, a C3-C20 aromatic radical, or a C3-C20 cycloaliphatic radical; R2 is, independently at each occurrence, a C1-C20 aliphatic radical, a C3-C20 aromatic radical, or a C3-C20 cycloaliphatic radical; a is, independently at each occurrence, an integer ranging from 0-4; b is, independently at each occurrence, an integer ranging from 0-3; Ar1 is a direct bond or heteroaryl, aryl, or alkyl or cycloalkyl; Ar2 is heteroaryl, aryl, or alkyl or cycloalkyl; c is 0, 1 or 2; and n is an integer ranging from 2-4.