Benzyl 3-fluoro-2-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1379803-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-fluoro-2-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-fluoro-2-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1379803-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₃
• 分子量: 281.327
• InChiKey: AAFKQYSMIWXLHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-fluoro-2-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor™的酸催化对酮，缩酮和酰胺的直接亲电子氟化的影响

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）。对于酮和缩酮的反应，发现使用硫酸（0.1当量）作为添加剂有助于反应，从而导致更快的产物形成。该行为类似于酸催化作用对酮的溴化的已知作用。反应通常具有很高的选择性，导致形成单氟化产物，并且可以使用基于N-保护的哌啶酮的底物以高达85 mmol的反应规模完成反应。在MeOH存在下的反应取决于底物导致相应的氟代酮或氟代缩酮的形成。以这种方式形成氟代缩酮以及环状酰胺的氟化是多组分偶联反应的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.074
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢吡咯-1-羧酸苄酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzyl 3-fluoro-2-(3-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor™的酸催化对酮，缩酮和酰胺的直接亲电子氟化的影响

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）。对于酮和缩酮的反应，发现使用硫酸（0.1当量）作为添加剂有助于反应，从而导致更快的产物形成。该行为类似于酸催化作用对酮的溴化的已知作用。反应通常具有很高的选择性，导致形成单氟化产物，并且可以使用基于N-保护的哌啶酮的底物以高达85 mmol的反应规模完成反应。在MeOH存在下的反应取决于底物导致相应的氟代酮或氟代缩酮的形成。以这种方式形成氟代缩酮以及环状酰胺的氟化是多组分偶联反应的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.074