N-(1-phenylethyl)pyrazine-2-carboxamide | 73058-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: (RS)-N-Pyrazinoyl-1-phenylethylamin
• CAS: 73058-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: NULWZMASDGULLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴碘苯 、 N-(1-phenylethyl)pyrazine-2-carboxamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到N-(1-(4′-bromo-[1,1′-biphenyl]-2-yl)ethyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed, Picolinamide-Aided γ-(sp2)-C–H Functionalization of Racemic and Enantiopure α-Methylbenzylamine and Phenylglycinol Scaffolds

  摘要：

  摘要：本文报道了Pd(II)催化的、picolinamide DG辅助的sp2 γ-C-H官能化和扩展了对手性纯α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的库存。我们展示了广泛的消旋和手性正交C-H芳基化、烷基化、溴化和碘化α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的合成。利用良好的对映纯度合成了各种消旋和R和S(手性) sp2 γ-C-H官能化的α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架。消旋和手性正交α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇衍生物是有机合成和药物化学中重要的构建块。因此，本研究通过Pd(II)催化的双齿导向基picolinamide辅助的位点选择性C-H活化和官能化方法，对α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇基团的库存和底物范围的拓展做出了贡献。

  DOI：

  10.1055/a-1830-3962
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-phenylethyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed, Picolinamide-Aided γ-(sp2)-C–H Functionalization of Racemic and Enantiopure α-Methylbenzylamine and Phenylglycinol Scaffolds

  摘要：

  摘要：本文报道了Pd(II)催化的、picolinamide DG辅助的sp2 γ-C-H官能化和扩展了对手性纯α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的库存。我们展示了广泛的消旋和手性正交C-H芳基化、烷基化、溴化和碘化α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的合成。利用良好的对映纯度合成了各种消旋和R和S(手性) sp2 γ-C-H官能化的α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架。消旋和手性正交α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇衍生物是有机合成和药物化学中重要的构建块。因此，本研究通过Pd(II)催化的双齿导向基picolinamide辅助的位点选择性C-H活化和官能化方法，对α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇基团的库存和底物范围的拓展做出了贡献。

  DOI：

  10.1055/a-1830-3962

文献信息

• CARBOXYESTERASE POLYPEPTIDES FOR AMIDE COUPLING
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：EP3724325A1

  公开（公告）日：2020-10-21
• [EN] CARBOXYESTERASE POLYPEPTIDES FOR AMIDE COUPLING<br/>[FR] POLYPEPTIDES DE CARBOXYESTÉRASE POUR COUPLAGE AMIDIQUE
  申请人：CODEXIS INC

  公开号：WO2019118557A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides engineered carboxyesterase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type carboxyesterase enzymes, as well as polynucleotides encoding the engineered carboxyesterase enzymes, host cells capable of expressing the engineered carboxyesterase enzymes, and methods of using the engineered carboxyesterase enzymes in amidation reactions.
• Pd(II)-Catalyzed, Picolinamide-Aided γ-(sp2)-C–H Functionalization of Racemic and Enantiopure α-Methylbenzylamine and Phenylglycinol Scaffolds
  作者：Narendra Bisht、Prabhakar Singh、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1055/a-1830-3962

  日期：2022.9

  In this paper, we report the Pd(II)-catalyzed, picolinamide DG-aided sp2 γ-C–H functionalization and expansion of the library of enantiopure α-methylbenzylamine and phenylglycinol scaffolds. We have shown the synthesis of a wide range of racemic and enantiopure ortho-C–H arylated, alkylated, brominated, and iodinated α-methylbenzylamine and phenylglycinol scaffolds. Various racemic and R and S (chiral) sp2 γ-C–H functionalized α-methylbenzylamine and phenylglycinol scaffolds were synthesized with good enantiopurities. Racemic and enantiopure α-methylbenzylamine and phenylglycinol derivatives are important building blocks in organic synthesis and medicinal chemistry. Accordingly, this work contributes to the expansion of the libraries of α-methylbenzylamine and phenylglycinol motifs and substrate scope development through the Pd(II)-catalyzed bidentate directing group picolinamide-aided site-selective C–H activation and functionalization method.

  摘要：本文报道了Pd(II)催化的、picolinamide DG辅助的sp2 γ-C-H官能化和扩展了对手性纯α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的库存。我们展示了广泛的消旋和手性正交C-H芳基化、烷基化、溴化和碘化α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的合成。利用良好的对映纯度合成了各种消旋和R和S(手性) sp2 γ-C-H官能化的α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架。消旋和手性正交α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇衍生物是有机合成和药物化学中重要的构建块。因此，本研究通过Pd(II)催化的双齿导向基picolinamide辅助的位点选择性C-H活化和官能化方法，对α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇基团的库存和底物范围的拓展做出了贡献。