6-甲基-2-巯基苯并噻唑 | 2268-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲基-2-巯基苯并噻唑
• 英文名称: 6-methyl-2-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 6-methylbenzo[d]thiazole-2-thiol；2-mercapto-6-methylbenzothiazole；6-methyl-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 2268-79-3
• 化学式: C₈H₇NS₂
• mdl: MFCD07774732
• 分子量: 181.282
• InChiKey: KECHYAFVYLLNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  323 °C
• 密度：
  1.39
• 闪点：
  149 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-巯基苯并噻唑 生成 6-甲基-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  The radical nature of the [1,3]-sigmatropic rearrangements of electron-rich olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a034
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4'-甲基乙酰苯胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-甲基-2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型杂环Combretastatin A-4类似物：Styryl-2(3H)-Benzothiazolones的合成和生物活性

  摘要：

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29

  DOI：

  10.3390/ph14121331

文献信息

• 3-thioheteroaryl 1-carba-1-dethiacephalosporin compounds, compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05538964A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  1-Carba-1-dethiacephalosporin compounds of the formula I ##STR1## are disclosed. The compounds are useful against MRSA/MRCNS. Compositions and methods of use are also included.

  1-羧基-1-去硫头孢菌素化合物的化学式I ##STR1## 被披露。这些化合物对抗MRSA/MRCNS有用。还包括使用的组合物和方法。
• Disulfide Bond-Containing Ajoene Analogues As Novel Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：July Fong、Mingjun Yuan、Tim Holm Jakobsen、Kim T. Mortensen、May Margarette Salido Delos Santos、Song Lin Chua、Liang Yang、Choon Hong Tan、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01025

  日期：2017.1.12

  Since its discovery 22 years ago, the bacterial cell-to-cell communication system, termed quorum sensing (QS), has shown potential as antipathogenic target. Previous studies reported that ajoene from garlic inhibits QS in opportunistic human pathogen Pseudomonas aeruginosa. In this study, screening of an in-house compound library revealed two sulfur-containing compounds which possess structural resemblance

  自22年前被发现以来，被称为群体感应（QS）的细菌细胞间通讯系统已显示出潜在的抗病原性靶标。先前的研究报道大蒜中的阿jo烯抑制机会性人类病原体铜绿假单胞菌的QS 。在这项研究中，通过对内部化合物库的筛选，发现了两种含硫化合物，它们与阿霍烯具有相似的结构，并在生物报告检测中抑制了QS。经过定量结构-活性关系（SAR）研究，合成了25个含二硫键的类似物，并测试了其QS抑制活性。SAR研究表明，烯丙基可以被其他取代基取代，最活跃的是苯并噻唑衍生物（IC 50= 0.56μM）。这些化合物能够降低QS调节的毒力因子（弹性蛋白酶，鼠李糖脂和绿脓素），并在与植入物相关的感染的小鼠模型中成功抑制铜绿假单胞菌的感染。总之，合成化合物的QS抑制活性令人鼓舞，以进一步探索抗菌药物开发中的新类似物。
• Cleaner and greener synthesis of 3<i>H</i>-benzothiazole-2-thione and its derivatives
  作者：Nitin Srivastava、Ram Kishore

  DOI：10.1080/17415993.2020.1803321

  日期：2021.1.2

  A cleaner and greener method of synthesis of 3H-benzothiazole-2-thione is being reported in this communication. In this method, various o-iodoaniline derivatives are reacted with carbon disulfide in the presence of Cs2CO3 and tetramethyl ammonium bromide (TMAB) to give 3H-benzothiazole-2-thione and its derivatives in higher yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  本通讯报道了一种更清洁、更环保的 3H-苯并噻唑-2-硫酮合成方法。在该方法中，各种邻碘苯胺衍生物在 Cs2CO3 和四甲基溴化铵 (TMAB) 的存在下与二硫化碳反应，以更高的收率得到 3H-苯并噻唑-2-硫酮及其衍生物。图形概要
• Substitution‐Modulated Anticancer Activity of Half‐Sandwich Ruthenium(II) Complexes with Heterocyclic Ancillary Ligands
  作者：Raja Mitra、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejic.201402205

  日期：2014.8

  half-sandwich ruthenium complexes with heterocyclic ligands have been synthesized (H1-H10). The substituents on the ancillary heterocyclic ligands were varied to understand the effect of substitution on anticancer activity. The crystallographic characterization of five complexes confirms that they adopt three-legged piano-stool structures and are stabilized by intramolecular hydrogen bonding. Complexes H2 and

  已经合成了十种具有杂环配体的新型有机金属半夹心钌配合物（H1-H10）。改变辅助杂环配体上的取代基以了解取代对抗癌活性的影响。五种配合物的晶体学表征证实它们采用三足钢琴凳结构，并通过分子内氢键稳定。配合物 H2 和 H3 在固态下也表现出卤素键合。在水性介质中，配合物形成双核钌物质。具有无细胞毒性杂环、6-氟-2-巯基苯并噻唑的复合物 H1 和具有未取代的 2-巯基苯并噻唑的复合物 H11 对 A2780 和 KB 细胞系的活性最强。辅助配体上的 H 原子被 Cl 或 Br 原子取代导致抗癌活性降低。除氟取代的 H5 外，与巯基苯并恶唑 (H6-H9) 的复合物对所有测试细胞系均无活性。钌与巯基萘咪唑 (H10) 和巯基苯并咪唑 (H13) 的配合物不显示任何抗癌活性。当与小牛胸腺 (CT) DNA 一起孵育时，活性复合物显示出双相熔解曲线。这些复合物仅在较小程度上抑制硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)
• Water-Promoted Chlorination of 2-Mercaptobenzothiazoles
  作者：Laurin Wimmer、Michael Parmentier、Bernard Riss、Tobias Kapferer、Chao Ye、Lei Li、Hongyong Kim、Jialiang Li

  DOI：10.1055/s-0036-1591553

  日期：2018.5

  Substituted benzothiazoles play an important role in medicinal chemistry due to their pharmacological properties. Their 2-substituted derivatives are often prepared from 2-chlorobenzothiazoles, which in turn can be synthesized from the 2-mercapto precursor using sulfuryl chloride. In practice, this seemingly straightforward and widely used reaction can be impeded by poor reproducibility and low reaction yields

  摘要 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。