6-methoxy-8-nitrocinnoline-4-one | 84284-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-8-nitrocinnoline-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-8-nitro-1H-cinnolin-4-one
• CAS: 84284-12-8
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: DMCIUHCAPIPSNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-8-nitrocinnoline-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 6-methoxy-8-aminocinnoline
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-6-甲氧基肉桂酸的合成。2-氮杂伯氨喹的前体

  摘要：

  将4-甲氧基-2-硝基苯胺分七个步骤转化为8-氨基-6-甲氧基肉桂酸，总产率为33％。在氨基中引入5-氨基戊烷-2-基侧链以产生2-氮杂伯氨喹的几种尝试均未成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190411
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二苯甲酮 、 硫酸 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 6-methoxy-8-nitrocinnoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-6-甲氧基肉桂酸的合成。2-氮杂伯氨喹的前体

  摘要：

  将4-甲氧基-2-硝基苯胺分七个步骤转化为8-氨基-6-甲氧基肉桂酸，总产率为33％。在氨基中引入5-氨基戊烷-2-基侧链以产生2-氮杂伯氨喹的几种尝试均未成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190411

文献信息

• Synthesis of 8-amino-6-methoxycinnoline. A precursor for 2-azaprimaquine
  作者：Robert A. Coburn、Dinesh Gala

  DOI：10.1002/jhet.5570190411

  日期：1982.7

  4-Methoxy-2-nitroaniline was converted in seven steps to 8-amino-6-methoxycinnoline with an overall yield of 33%. Several attempts to introduce a 5-aminopentan-2-yl side-chain in the amino-group to give 2-azaprimaquine were unsuccessful.

  将4-甲氧基-2-硝基苯胺分七个步骤转化为8-氨基-6-甲氧基肉桂酸，总产率为33％。在氨基中引入5-氨基戊烷-2-基侧链以产生2-氮杂伯氨喹的几种尝试均未成功。