penta-3-yn-1-yl acetate | 27611-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta-3-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 3-pentynyl acetate；pent-3-yn-1-yl acetate；Essigsaeure-；acetic acid pent-3-ynyl ester；Essigsaeure-pent-3-inylester；Pent-3-ynyl acetate
• CAS: 27611-23-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ZYEYHCGXDZKFHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-3-yn-1-yl acetate 在 阿斯利多 作用下， 生成 1-hydroxy-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  432.二硫醇。第十九部分。乙酰化二硫醇脱乙酰化的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002240
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 、 乙二醇二乙酸酯 在 Candida antarctica lipase B immobilized on a macroporous acrylic resin 作用下， 反应 42.0h， 生成 penta-3-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对芳香醋酸盐的可扩展绿色方法

  摘要：

  乙二醇二乙酸酯 (EGDA) 的优越特性使其成为三乙酸甘油酯 (GTA) 的有用替代品，可用于各种绿色应用。我们在纯 EGDA 中仔细检查了脂肪酶介导的结构不同醇的乙酰化，提供了一系列天然存在的芳香乙酸酯。我们发现这种酶促系统对活化的（同型）烯丙基和未活化的伯/仲醇表现出高反应性和选择性。该特征用于以 70% 的产率对芳香 (Z)-hex-3-en-1-yl 乙酸酯进行可扩展的多克合成。此外，还发现 Lipozyme 435/EGDA 系统适用于（羟烷基）酚的化学选择性乙酰化以及手性仲醇的动力学拆分。最后，两种异构醇的等摩尔混合物的竞争实验证明了它的辨别能力。这使得能够从 1-戊醇和 3-戊醇的等摩尔混合物中以 68% 的收率实际合成作为单一产物分离的 1-戊基乙酸酯。

  DOI：

  10.3390/molecules25143217

文献信息

• [3,3]-Acyloxy Rearrangement-Triggered Regioselective Hydration of δ-Acetoxy-α,β-Alkynoates/Halo Alkynes
  作者：Kishor L. Mendhekar、Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00061

  日期：2020.4.3

  that is facilitated by an unusual interception of an electrophilic intermediate by water generated via acetate group participation during [3,3]-acyloxy rearrangement. Various carboxylate-directing groups including acetate, acrylates, pivalates, benzoate or its derivatives, and those derived from bioactive natural products were successfully implemented to direct the regioselective hydration for various

  在这里，我们报告了一种简单，有效，高度区域选择性和广谱水合作用的方法，该方法通过[3,3]-酰氧基重排过程中通过乙酸酯基团参与生成的水对亲电子中间体的不寻常拦截而得到促进。成功地实现了包括乙酸酯，丙烯酸酯，新戊酸酯，苯甲酸酯或其衍生物在内的各种羧酸酯导向基团，以及衍生自生物活性天然产物的那些，以指导区域选择性水合用于各种功能化的δ-酰氧基-β-酮酸酯合成。反应路径通过进一步证实18O标记实验，就我们所知，这是通过[3,3]-酰氧基重排过程中产生的亲电子中间体水合的第一个报道。合成应用包括可修饰的C5碳链，五元，六元和七元杂环的合成，以及天然产物的多样化。
• A Chan–Evans–Lam approach to trisubstituted vinyl ethers
  作者：Jonathan K. Sader、Bryce A. Molder、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/d1ob01827b

  日期：——

  Trisubstituted vinyl ethers were accessed via Chan–Evans–Lam coupling of vinyl trifluoroborates and primary aliphatic alcohols. This approach complements prior methods that required the use of neat liquid alcohol coupling partners. A palladium-catalyzed redox-relay Heck reaction was used to convert several vinyl ethers into aldehyde-functionalized 1,3-dihydroisobenzofurans.

  三取代乙烯基醚通过三氟硼酸乙烯酯和脂肪族伯醇的 Chan-Evans-Lam 偶联获得。这种方法补充了需要使用纯液体醇偶联伙伴的先前方法。使用钯催化的氧化还原中继 Heck 反应将几种乙烯基醚转化为醛官能化的 1,3-二氢异苯并呋喃。
• Nickel-catalyzed reductive electrocarboxylation of disubstituted alkynes
  作者：Elisabet Duñach、Sylvie Dérien、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87156-6

  日期：1989.4

  Electrochemically reduced Ni(bipy)3(BF4)2 catalyzes the reaction of carbon dioxide with disubstituted alkynes to yield mono- and di-carboxylated derivatives. The reaction is performed under mild conditions in an undivided cell fitted with a sacrificial magnesium anode.

  电化学还原的Ni（bipy）3（BF 4）2催化二氧化碳与双取代炔烃的反应，生成单羧基和二羧基衍生物。该反应在温和条件下在装有牺牲镁阳极的不分隔电池中进行。
• Synthesis of multi-substituted dihydrofurans <i>via</i> palladium-catalysed coupling between 2,3-alkadienols and pronucleophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c8cc02589d

  日期：——

  Multi-substituted dihydrofurans were obtained from a palladium-catalysed coupling reaction between 2,3-alkadienols and ketones bearing an electron-withdrawing group at the α-position. Methanol as a solvent was essential for the initial dehydrative substitution to suppress the competitive hydroalkylation of the diene moiety. The substitution would be followed by intramolecular hydroalkoxylation under

  多取代的二氢呋喃是由2,3-链二烯醇与在α位带有吸电子基团的酮之间的钯催化的偶联反应制得的。甲醇作为溶剂对于初始脱水取代以抑制二烯部分的竞争性加氢烷基化至关重要。在相同的催化下，取代后将进行分子内加氢烷氧基化。
• Reactive Dicarbon as a Flexible Ligand for Transition-Metal Coordination and Catalysis
  作者：Ming-Chun Wu、Yu-Fu Liang、Titel Jurca、Glenn P. A. Yap、Tsz-Fai Leung、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/jacs.2c05486

  日期：2022.7.20

  these molecules as a new complementary class of carbene-like ligands featuring strong σ-donor (>NHCs and CAAcs) but weak π-acceptor properties. Steric map analysis of PDC based on Cavallo’s SambVca program reveals comparable steric volume bulk of 32.5%, similar to the conventional IMes carbene. However, our PDCs exhibit dynamic steric flexibility modulated by the nature of the metal complexes and catalytic

  二碳是一种活性碳的同素异形体，天然仅存在于恒星空间的高温介质中。我们报告了一系列瓶装膦稳定二碳 (PDC) 分子的成功制备。我们探索将这些分子用作一类新的互补类卡宾配体，具有强 σ-供体（>NHCs 和 CAAcs）但弱 π-受体特性。基于 Cavallo 的 SambVca 程序的 PDC 空间图分析显示可比的空间体积体积为 32.5%，类似于传统的 IMes 卡宾。然而，我们的 PDC 表现出由金属配合物的性质和催化反应环境调节的动态空间柔性。我们通过成功实施 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和醛和炔烃的还原偶联反应证明了 PDC 框架的催化效用。对还原偶联反应的详细研究揭示了 PDC 和金属配合物之间的重要二次相互作用，这在催化系统中起着至关重要的作用。