trans-1-benzyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1-benzyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: methyl (2S,3R)-1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CWIVVRPOHJFJTG-LNKXUWQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine 在 二异丁基氢化铝 、 Glauber's salt 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5 + 2] 2-乙烯基氮丙啶和磺酰基异氰酸酯的环加成反应。七元环状尿素的合成

  摘要：

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo201959a
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-azido-3-phenyl-propionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-1-benzyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮醇的制备和用作促进二烷基锌试剂与N-（二苯基膦酰基）亚胺对映选择性加成的促进剂。

  摘要：

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo970918h

文献信息

• Reaction of vinyl triflates of α-keto esters with primary amines: efficient synthesis of aziridine carboxylates
  作者：Marie-José Tranchant、Vincent Dalla、Ivan Jabin、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01031-1

  日期：2002.10

  Vinyl triflates of α-keto esters react smoothly with primary amines to provide aziridine carboxylates in good yields. In all cases, little or no stereoselectivity was observed. A mechanistic study has shown that aziridine carboxylates are strictly formed under kinetic control. The origin of this lack of stereoselectivity is explained by a non- or poorly stereoselective proton transfer.

  α-酮酯的乙烯基三氟甲磺酸酯与伯胺平稳反应，以高收率提供氮丙啶羧酸酯。在所有情况下，几乎没有或没有观察到立体选择性。机理研究表明，氮丙啶羧酸盐是在动力学控制下严格形成的。缺乏立体选择性的原因可以通过非选择性或较差的立体选择性质子转移来解释。
• On the effect of ring substituents in the carbonylation of aziridines
  作者：Paolo Davoli、Arrigo Forni、Irene Moretti、Fabio Prati、Giovanni Torre

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01152-2

  日期：2001.2

  The effect of ring substituents on the cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of functionalized aziridines to β-lactams has been investigated. A variety of aziridines with different substituents and stereochemistry has been synthesized and subjected to carbonylation. The ring expansion to β-lactam takes place in the absence of an electron-withdrawing substituent and higher yields are always obtained

  研究了环取代基对羰基钴催化羰基化官能化氮丙啶生成β-内酰胺的影响。已经合成了具有不同取代基和立体化学的多种氮丙啶，并将其进行羰基化。在不存在吸电子取代基的情况下，扩环成β-内酰胺，对于顺式-氮丙啶，总是获得较高的产率。此外，反应的区域选择性受环碳原子上取代基的性质影响。
• A synthesis of aziridines from α-iodoenones
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00791-8

  日期：2002.6

  α-iodocycloenones in very good yield, by a Michael addition/cyclisation (Gabriel–Cromwell) process employing a slight excess of primary amine and Cs2CO3 as base at 95°C. Using chiral amines it was possible to prepare optically pure aziridines. The same method was also efficient for the synthesis of aziridines from acyclic α-halounsaturated compounds. 2-Oxoazabicycles reacted with several nucleophiles to afford

  通过迈克尔加成/环化（Gabriel-Cromwell）工艺，在95℃下使用略有过量的伯胺和Cs 2 CO 3作为碱，由α-碘代环烯酮以很高的收率制备了氮丙啶。使用手性胺可以制备光学纯的氮丙啶。同样的方法对于由无环α-卤代饱和化合物合成氮丙啶也是有效的。2-氧氮杂双环与几种亲核试剂反应以优异的产率提供了α-杂原子取代的环状烯酮。
• [5 + 2] Cycloaddition Reaction of 2-Vinylaziridines and Sulfonyl Isocyanates. Synthesis of Seven-Membered Cyclic Ureas
  作者：Eri Kanno、Kenichi Yamanoi、Shunsuke Koya、Isao Azumaya、Hyuma Masu、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jo201959a

  日期：2012.3.2

  The [5 + 2] cycloaddition reaction of 2-vinylaziridines with sulfonyl isocyanates proceeded smoothly under mild conditions, and various cyclic ureas were isolated in high yields. The remarkable solvent effect on the reaction was observed, and the preferential formation of the seven-membered ring occurred when the reaction was carried out in CH2Cl2. The scope and limitation were studied, and the mechanism

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。
• Preparation and Use of Aziridino Alcohols as Promoters for the Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl) Imines
  作者：Pher G. Andersson、David Guijarro、David Tanner

  DOI：10.1021/jo970918h

  日期：1997.10.1

  chiral aziridino alcohols 2-5 has been synthesized starting from either readily available amino acids (L-serine, L-threonine, and allo-L-threonine) or simple olefins (using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and dihydroxylation reactions). Chiral ligands 2-5 have been tested as promoters for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinoyl) imines 1. The influence

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。