1,8-bis(4-chlorobenzoyl)-2,7-dimethoxynaphthalene | 1046796-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(4-chlorobenzoyl)-2,7-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(4-chlorobenzoyl)-2,7-dimethoxynaphthalene；[8-(4-chlorobenzoyl)-2,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1046796-83-1
• 化学式: C₂₆H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 465.333
• InChiKey: SFVNLNSCJYROAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲氧基萘 、 4-氯苯甲酰氯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1,8-bis(4-chlorobenzoyl)-2,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reversible ArS_EAroylation of Naphthalene Derivatives

  摘要：

  在2,7-二甲氧基萘（1）与4-氯苯甲酸/酰氯2的反应中，借助离散酸性介质，观察到了可逆的芳基化反应。该反应很容易产生1-芳基化、3-芳基化和1,8-二芳基化产物。产物分布清楚地表明了对酸性介质种类和强度的依赖性，分布的时间过程表明了生产芳基萘的脱芳基化。从多芳基酮产物高度拥挤的非共面几何的角度来看，这些反应行为（包括酸强度依赖的可逆性）得到了很好的解释。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.914

文献信息

• Reversible ArS_EAroylation of Naphthalene Derivatives
  作者：Akiko Okamoto、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.2009.914

  日期：2009.9.5

  Reversible ArSE aroylation has been observed in the reaction of 2,7-dimethoxynaphthalene (1) with 4-chlorobenzoic acid/acid chloride 2 with the aid of discrete acidic mediators. The reaction readily gives 1-aroylated-, 3-aroylated-, and 1,8-diaroylated products. The product distribution clearly shows dependence on the kind and strength of the acidic mediators and the time-course of the distribution manifests dearoylation of the productive aroylnaphthalenes. These reaction behaviors including acid-strength-dependent reversibility are well interpreted from the viewpoint of highly congested noncoplanar geometry of the polyaromatic ketone products.

  在2,7-二甲氧基萘（1）与4-氯苯甲酸/酰氯2的反应中，借助离散酸性介质，观察到了可逆的芳基化反应。该反应很容易产生1-芳基化、3-芳基化和1,8-二芳基化产物。产物分布清楚地表明了对酸性介质种类和强度的依赖性，分布的时间过程表明了生产芳基萘的脱芳基化。从多芳基酮产物高度拥挤的非共面几何的角度来看，这些反应行为（包括酸强度依赖的可逆性）得到了很好的解释。