methyl 3-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzoate | 79444-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 79444-94-3
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: NGEQJWUEOSLUOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzoate 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  诱导酰胺C的合成研究

  摘要：

  提出生物碱诱导酰胺C包含非常罕见的苯并氮平环。在本文中，我们报道诱导型酰胺C中的苯并a庚因环不稳定且易于重排，表明可能需要对天然产物进行结构修饰。在第一代合成方法中，尝试通过环化4-羟基诱导酰胺A组装苯并氮杂卓，导致区域异构的氧杂吲哚，因为4-羟基吲哚（C4-OH）经历了优先环化，而不是所需的氯水杨酸C15-OH 。第二代方法涉及O-异丙基诱导酰胺C的脱烷基作用，但通过拟议的诱导酰胺C结构的重排。计算研究证实了氧庚基吲哚的优先形成，并且O-异丙基诱导酰胺C中的内酯易于发生亲核攻击。因此，诱导酰胺C要么高度不稳定，要么需要结构修饰。

  DOI：

  10.1039/d0ob01995j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl 3-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  诱导酰胺C的合成研究

  摘要：

  提出生物碱诱导酰胺C包含非常罕见的苯并氮平环。在本文中，我们报道诱导型酰胺C中的苯并a庚因环不稳定且易于重排，表明可能需要对天然产物进行结构修饰。在第一代合成方法中，尝试通过环化4-羟基诱导酰胺A组装苯并氮杂卓，导致区域异构的氧杂吲哚，因为4-羟基吲哚（C4-OH）经历了优先环化，而不是所需的氯水杨酸C15-OH 。第二代方法涉及O-异丙基诱导酰胺C的脱烷基作用，但通过拟议的诱导酰胺C结构的重排。计算研究证实了氧庚基吲哚的优先形成，并且O-异丙基诱导酰胺C中的内酯易于发生亲核攻击。因此，诱导酰胺C要么高度不稳定，要么需要结构修饰。

  DOI：

  10.1039/d0ob01995j

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Chlorinated Arenes by One-Pot Cyclizations of 4-Chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Verena Wolf、Muhammad Adeel、Stefanie Reim、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200900816

  日期：2009.11

  A variety of 3-chlorosalicylates were prepared by one-potcyclizations of the first reported 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with various 1,3-dielectrophiles. These include cyclizations with 3-silyloxy-2-en-1-ones, 3-aryl-3-silyloxy-2-en-1-ones, 1-methoxy-1-en-3-ones, 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones, 3-oxo orthoesters, 1,1,3,3-tetraethoxypropanes, 1,1-diacetylcyclopropane, and 3-formylchromones

  通过首次报道的 4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯与各种 1,3-亲电试剂的单锅环化反应制备了多种 3-氯水杨酸酯。这些包括与 3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、3-芳基-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、1-甲氧基-1-烯-3-酮、1,1-双(甲硫基)-1-en-3-酮、3-氧代原酸酯、1,1,3,3-四乙氧基丙烷、1,1-二乙酰环丙烷和 3-甲酰基色酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Benzofuran acetic acid esters and their arthropocidal compositions
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US04372970A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  There are provided benzofuran-substituted acetic acid esters and compositions thereof having arthropocidal activity.

  提供了含苯并呋喃取代的乙酸酯及其具有杀虫活性的组合物。
• The first 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene and its application to the regioselective synthesis of chlorinated arenes
  作者：Stefanie Reim、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.139

  日期：2008.3

  Chlorinated phenols, benzophenones, and butenolides are prepared by various one-pot cyclization reactions of the first 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene.

  氯化苯酚，二苯甲酮和丁烯内酯是通过对第一个4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行单锅环化反应制得的。
• Pesticidal compounds, compositions containing them and methods of killing arthropods using them
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0029360A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Substituted acetic acid esters of the formula: where: R1 and R2 together represent a residue of any one of the general formulae: where X is an oxygen or a sulphur atom, or a -NH-group; Rs, R7 and R8 are each independently a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl, aralkyl, aryl, lower alkoxy, or lower alkenyl or trifluoromethyl group, or R6 and R7 may be together a methylenedioxy, or R7 and R8 may be together a methylenedioxy group; R3 is a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl or lower alkoxy group: R4 is a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy, cyano, halogen-substituted lower alkyl, halogen-substituted lower alkenyl gruop, or a C3 to C5 alicylic group; and R5 is the residue of an alcohol selected from alcohols known in synthetic pyrethroids and is preferably a group of one of the formulae: or and their synthesis, activity and use as pesticides, in particular in the control of arthropods, are described, These compounds are highly potent and are less phytotoxic and more photostable than pesticides of the prior art.

  式中的取代乙酸酯： 其中R1 和 R2 共同代表通式中任何一种的残基： 其中 X 为氧原子、硫原子或-NH-基团； Rs、R7 和 R8 各自独立地为氢、或卤原子、或低级烷基、芳基、芳烷氧基、或低级烯基或三氟甲基，或 R6 和 R7 可共同为亚甲基二氧基，或 R7 和 R8 可共同为亚甲基二氧基； R3 是氢、或卤原子、或低级烷基或低级烷氧基 低级烷氧基：R4 是低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、氰基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烯基、或 C3 至 C5 水杨酸基团；和 R5 是醇的残基，选自合成除虫菊酯中已知的醇，最好是式中的一个基团： 或 描述了这些化合物的合成、活性以及作为杀虫剂的用途，特别是在控制节肢动物方面的用途。
• US4372970A
  申请人：——

  公开号：US4372970A

  公开（公告）日：1983-02-08